A conexão entre arte e vandalismo pode ser bastante complicada e diz respeito a vários aspectos diferentes da criação e crítica artística. Algumas das conexões mais infelizes entre esses dois conceitos são atos de vandalismo praticados contra obras de arte, como a difamação de uma pintura ou escultura. Certas criações, geralmente formas diferentes de grafite, também provocaram controvérsias sobre a conexão entre arte e vandalismo, pois alguns espectadores consideram essas obras nada mais que vandalismo, enquanto outros as defendem como obras de arte legítimas.
Argumentos relativos às naturezas da arte e do vandalismo surgiram por décadas, se não séculos, e esses argumentos geralmente se concentram na criação do vandalismo e sua legitimidade como forma de expressão artística. Uma das maneiras mais infelizes em que arte e vandalismo podem se conectar, no entanto, é quando as obras de arte são vandalizadas por outra pessoa. Isso pode assumir várias formas diferentes, desde tentativas de alterar ou destruir fisicamente uma obra de arte até roubo ou incêndio criminoso que poderia remover a obra de arte dos olhos do público. Há muitas razões diferentes para alguém querer vandalizar obras de arte, mas, em geral, essas tentativas são condenadas por artistas e críticos de arte.
Uma das conexões mais incomuns e potencialmente controversas entre arte e vandalismo é a criação de grafites e outros tipos de vandalismo que alguns argumentam serem obras de arte em si mesmas. Esse tipo de grafite geralmente ultrapassa as imagens e palavras simples típicas que algumas pessoas usam na criação do grafite e serve para criar uma imagem que conta uma história ou transmite uma mensagem. Nesta capacidade, argumenta-se que o graffiti ultrapassa simples atos de vandalismo e constrói uma ponte entre os reinos da arte e do vandalismo.
Artistas de rua como Banksy e Shepard Fairey tornaram-se famosos por seus trabalhos em grafite e pelas declarações que seus trabalhos fazem em relação à sociedade e ao público. Esses trabalhos também podem servir para dar maior importância ao papel do espectador, pois a obra de arte é criada fora de um estúdio e exibida em público, e não em uma galeria. Quando arte e vandalismo são reunidos nesses tipos de obras, as reações de críticos e espectadores podem variar bastante. Em algumas áreas, essas obras de arte do grafite são removidas ou pintadas, enquanto outras cidades optam por preservar a obra como um exemplo de expressão artística.