No início do século 18, o Havaí era tecnicamente um reino. O rei que governava as ilhas nessa época hasteava uma bandeira britânica porque a área era um protetorado da Grã-Bretanha. Durante a guerra de 1812, uma bandeira americana foi hasteada, mas foi removida quando os britânicos se opuseram. Alguns acreditam que o rei então criou uma bandeira híbrida, para não ofender nenhuma das nações. Outros acreditam que a bandeira do estado do Havaí teve mais influência britânica.
Durante anos, os exploradores tentaram encontrar uma passagem ligando os oceanos Atlântico e Pacífico. Isso também é conhecido como Passagem do Noroeste. Durante essa busca em 1778, o explorador e navegador britânico James Cook descobriu uma série de ilhas que mais tarde seriam conhecidas como Havaí.
Antes de 1795, essas ilhas eram governadas por vários chefes. Por volta dessa época, um desses chefes começou a conquistar as outras tribos e ilhas. Com a ajuda de armas e munições britânicas, Kamehameha conseguiu unir todas as ilhas havaianas em um reino sob seu governo.
O rei Kamehameha tinha vários conselheiros britânicos. Suas ilhas também eram protegidas pelo governo britânico, embora fossem consideradas uma nação separada. Como sinal de amizade e aliança, o rei Kamehameha costumava hastear a bandeira britânica.
Na Guerra de 1812, os Estados Unidos também descobriram as ilhas havaianas. Foi nessa época que o rei Kamehameha içou a bandeira americana do lado de fora de sua casa. Seus conselheiros britânicos, no entanto, ficaram ofendidos e o instaram fortemente a removê-lo.
Em 1816, o Rei Kamehameha decidiu ter sua própria bandeira criada. A bandeira havaiana resultante se assemelha fortemente a uma mistura das bandeiras das duas nações. Uma bandeira da união está no canto superior esquerdo, próximo ao mastro da bandeira. Oito listras horizontais alternadas vermelhas, brancas e azuis formam o restante da bandeira do estado do Havaí. Cada uma dessas listras na bandeira do estado do Havaí representa uma das oito ilhas do Havaí.
Existem algumas teorias sobre por que a bandeira foi feita dessa maneira. Alguns acreditam que o rei Kamehameha tinha a bandeira desenhada assim para não ofender nenhuma das nações maiores. Por outro lado, esta bandeira também se assemelha fortemente à bandeira da British East India Company, que tem uma pequena bandeira sindical no canto e listras vermelhas e brancas alternadas. Como o rei Kamehameha tinha vários conselheiros britânicos, alguns acreditam que a bandeira do estado do Havaí foi modelada a partir desta bandeira.