O Dia dos Namorados é celebrado como um feriado romântico desde o século 14, embora meados de fevereiro seja uma época tradicional para celebrar o amor e a fertilidade por muito mais tempo. As origens exatas dessas férias são um tanto obscuras, e a situação se torna ainda mais complicada pelo fato de haver nada menos do que três São Valentim, nenhum dos quais pode ser facilmente associado ao amor. A explicação mais aceita para as origens do Dia dos Namorados é que ele tem suas raízes nos festivais pagãos da fertilidade, que muitas vezes aconteciam no final do inverno.
Na antiguidade, muitas culturas celebravam um festival de fertilidade em meados de fevereiro. Em Roma, o festival ficou conhecido como Lupercalia, e incluía desfiles festivos pelas ruas com uma variedade de símbolos pagãos. Durante a Lupercalia, homens e mulheres tiravam fichas com nomes aleatórios em cada um deles para formar pares para jogos e troca de presentes.
A igreja cristã desaprovou a natureza pagã e erótica de Lupercalia e tentou instituir um festival mais sóbrio para celebrar São Valentim, embora, como todos os três Dia dos Namorados foram martirizados em 14 de fevereiro, não está claro qual foi feito para ser celebrado. A prática de instituir um Dia dos Santos em um feriado popular pagão era bastante comum, para que os convertidos pudessem celebrar sua nova fé em dias de festivais tradicionais. A questão de qual São Valentim deve ser celebrado não pode ser resolvida. Um dos homens curou os enfermos, outro foi preso e torturado por suas crenças cristãs, e a história do terceiro São Valentim não é conhecida. Alguns estudiosos suspeitam que os dois primeiros sejam na verdade o mesmo homem, e nos anos posteriores foi adicionado o mito de que São Valentim casava secretamente com casais que não eram elegíveis para o matrimônio.
Os cidadãos não ficaram muito entusiasmados com a celebração de mais um Dia dos Santos, e o Dia dos Namorados começou a evoluir para uma celebração do amor e do casamento. A tradição de trocar cartões e fichas continuou, e durante o auge do amor cortês, as pessoas começaram a escolher seus próprios companheiros de Dia dos Namorados. Casais trocavam cartões e presentes de namorados entre si, e namorados começaram a aparecer frequentemente na poesia de amor. O primeiro link escrito desse dia e amor foi fornecido por Chaucer, que escreveu um poema de amor para comemorar o noivado de Ricardo II e Ana da Boêmia, que ligava o emparelhamento de pássaros com o noivado real e o Dia dos Namorados.
As elaboradas trocas de poesia, cartões e presentes no Dia dos Namorados consolidaram-no como um feriado para a celebração do amor na cultura popular europeia. Desde então, o Dia dos Namorados se espalhou por todo o mundo e muitas nações celebram o amor no dia 14 de fevereiro com flores, presentes e cartões. É um dos dias de maior venda para empresas de cartões comemorativos, já que a maioria dos amantes não faz mais seus próprios cartões. Em nações como a Índia, onde os relacionamentos entre homens e mulheres solteiros não são incentivados, os amantes costumam celebrar o Dia dos Namorados secretamente com reuniões furtivas e trocas de presentes.