La pirimidina è un gruppo di molecole che fanno parte della struttura del DNA e dell’RNA. Queste molecole presentano una struttura ad anello singolo composta da sei atomi. Esistono diverse molecole di pirimidina, ma solo la citosina e la timina fanno parte della struttura del DNA, mentre la citosina e l’uracile fanno parte della struttura dell’RNA. Queste molecole si legano alle loro controparti puriniche per unire i due filamenti del polimero di DNA o RNA. Farmaci simili alla pirimidina sono stati usati per trattare determinate condizioni, tra cui il cancro della pelle e la cheratosi.
Citosina, timina e uracile presentano una struttura ad anello a sei membri. L’uracile ha due atomi di ossigeno attaccati all’anello. La citosina ha un atomo di ossigeno e un gruppo amminico (-NH2) attaccato all’anello, mentre la timina ha due atomi di ossigeno e un gruppo metilico (-CH3) attaccato all’anello. La struttura ad anello di ciascuna di queste molecole di pirimidina contiene due atomi di azoto e quattro atomi di carbonio.
Le pirimidine si legano alle purine per unire i due filamenti del polimero di DNA o RNA. L’adenina e la guanina sono le purine e ognuna presenta un anello a cinque membri e uno a sei membri che sono uniti insieme. Nel DNA, la citosina si lega alla guanina e la timina si lega all’adenina. La connessione tra citosina e guanina è costituita da tre legami idrogeno, mentre la connessione tra timina e adenina presenta due legami idrogeno. Nell’RNA, l’uracile prende il posto della timina e si lega all’adenina.
Quando un gruppo zuccherino è legato a una pirimidina o a una purina, viene chiamato nucleoside. La deossicitosina e la (deossi)timidina sono i nucleosidi pirimidinici e la deossiadenosina e la deossiguanosina sono i nucleosidi purinici. Nel DNA, lo zucchero è il desossiribosio, che è una molecola di zucchero a cinque atomi di carbonio priva del gruppo ossidrile (-OH) normalmente presente nella molecola dello zucchero ribosio. Con l’RNA, la molecola dello zucchero è ribosio e i nucleosidi sono generalmente denominati senza il prefisso “desossi”.
Un nucleotide completo è costituito da una base azotata, che è la pirimidina o purina, una molecola di zucchero e un gruppo fosfato. Il gruppo fosfato si lega alla molecola di zucchero di un nucleoside attraverso un legame estere. Un nucleotide è legato ad un altro nucleotide da un legame fosfodiestere.
Il fluorouracile è un farmaco dalla struttura simile all’uracile pirimidina. Di solito è usato per trattare un tipo specifico di cancro della pelle chiamato carcinoma basocellulare superficiale e altri disturbi della pelle, comprese lesioni squamose o crostose causate da un’eccessiva esposizione al sole. Il farmaco viene solitamente venduto sotto forma di crema.