Considerado o jogo de rua mais duradouro do século 20, acredita-se que o stickball se originou nas ruas da cidade de Nova York durante a década de 1930. O popular jogo de pick-up, com suas raízes na Depressão, inicialmente não exigia nenhum equipamento esportivo real. Geralmente, stickball era jogado com nada mais do que um velho cabo de vassoura e algum tipo de bola de borracha que era aproximadamente do tamanho de uma bola de beisebol.
Em sua maior parte, as regras para um jogo stickball imitariam os regulamentos da época que governavam a liga principal de beisebol ou softball. Junto com o uso de objetos comuns como substitutos de uma bola e um taco adequados, os jogadores de stickball também faziam bom uso de quaisquer outros itens comuns à vida na cidade. Por exemplo, tampas de bueiros costumam ser usadas como bases. Em situações em que as autoridades locais desaprovam o uso de tampas de bueiro, ou se o jogo de stickball estivesse ocorrendo em um terreno baldio, um moletom velho ou saco de farinha cheio de palha ou terra seriam suficientes.
Stickball era popular entre as crianças da vizinhança de diferentes origens étnicas. Algumas variações nas regras do jogo também entrariam em jogo, dependendo do espaço disponível para um jogo de stickball. Um jogo de arremesso rápido requer que uma parede ou cerca esteja localizada atrás do batedor. O arremessador usa técnicas de arremesso semelhantes às usadas no beisebol. Com um jogo de arremesso lento, o arremessador fica mais perto do batedor e a bola pode quicar uma vez antes de o batedor balançar. Uma terceira variação, conhecida como fungo, é a forma mais estruturada de stickball. Com essa abordagem, o batedor lança a bola e a acerta no caminho para baixo ou depois de permitir que a bola atinja o pavimento e quique.
As regras relativas à declaração de que o batedor está fora também variam de local para local. Em muitos casos, o padrão segue a regra usual de três golpes. No entanto, alguns estilos de jogo exigem apenas um ou dois golpes. Um home run pode ser declarado fora se a bola cair no telhado de uma casa vizinha ou quebrar uma janela.
Stickball continuou a ser popular após a era da Depressão e ainda chama a atenção dos garotos da cidade em várias áreas metropolitanas. O esporte é até organizado em ligas em alguns casos, com várias cidades hospedando torneios e competições regulares.