Le mercaptan est un terme générique désignant une famille de composés organiques soufrés qui contiennent un groupe sulfhydrile (SH) lié à un atome de carbone. Ils sont analogues aux alcools dans la structure, avec l’oxygène dans l’alcool remplacé par le soufre, qui appartient au même groupe d’éléments ; au lieu du groupe hydroxyle (OH) présent dans les alcools, les mercaptans – également connus sous le nom de thiols – ont un groupe sulfhydrile. Les alcools tels que le méthanol (CH3OH) et l’éthanol (CH3CH2OH) ont ainsi des équivalents thiol : méthanethiol (CH3SH) et éthanethiol (CH3CH2SH). Le nom est une abréviation de mercurium captans, latin pour capturer le mercure, car ces composés se combinent facilement avec le mercure. Les mercaptans se distinguent par leurs odeurs très fortes et généralement désagréables.
La plus simple et la plus connue de ces substances est le méthylmercaptan (CH3SH), également appelé méthanethiol et parfois simplement appelé mercaptan. C’est un gaz incolore et inflammable qui sent le chou pourri. Ce composé se trouve en petites quantités dans le corps humain, étant produit par la dégradation de l’acide aminé essentiel contenant du soufre, la méthionine, qui se trouve dans de nombreux aliments, notamment les œufs, la viande, le poisson, les noix et les graines. La dégradation de la méthionine a lieu dans l’intestin par action bactérienne, mais diverses bactéries présentes dans la bouche peuvent également produire du méthanethiol à partir de cet acide aminé, provoquant une odeur d’haleine.
Il existe un certain nombre d’autres sources naturelles de mercaptans. Ils sont formés par la décomposition de matières animales et végétales et le méthylmercaptan est même présent dans certains aliments, comme le fromage et certaines noix. La substance nauséabonde éjectée par les mouffettes lorsqu’elles se sentent menacées contient un certain nombre de mercaptans. Plusieurs de ces composés se retrouvent également dans le pétrole brut.
La fabrication industrielle des mercaptans est réalisée en combinant un alcool avec du sulfure d’hydrogène (H2S), par exemple, le méthyl mercaptan est produit par la réaction CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. L’une de leurs principales utilisations est comme additifs au gaz naturel; en raison de leurs odeurs fortes, seules de petites quantités sont nécessaires pour rendre les fuites de gaz facilement détectables. Le méthylmercaptan est utilisé dans la fabrication de certains pesticides. Il est également converti en disulfure de diméthyle (DMDS), qui est utilisé pour éliminer le goudron des catalyseurs utilisés dans le raffinage du pétrole.
Étant donné que le méthylmercaptan est présent naturellement dans l’organisme, on ne pense pas qu’il soit dangereux à de très faibles concentrations; cependant, l’exposition à des concentrations très élevées de peut affecter le système nerveux central, entraînant éventuellement une insuffisance respiratoire, le coma et la mort. L’odeur de ce composé est détectable à des concentrations extrêmement faibles, peut-être jusqu’à une seule partie par milliard, ce qui constituerait normalement un avertissement efficace. Il existe cependant des preuves qu’une exposition prolongée peut désensibiliser le nez, rendant l’odeur moins détectable. L’éthyl mercaptan est considéré comme moins toxique.