L’hydroformylation, également connue sous le nom de synthèse oxo, est un processus chimique qui ajoute un groupe formyle et un atome d’hydrogène à un alcène pour former un aldéhyde. Un alcène est une molécule qui ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène avec au moins une double liaison entre les atomes de carbone. L’aldéhyde résultant de l’hydroformylation d’un alcène spécifique est un composé dans lequel au moins une des doubles liaisons carbone-carbone a été remplacée par une simple liaison carbone-carbone et une double liaison carbone-oxygène.
Les aldéhydes produits par hydroformylation sont un mélange de ceux à chaînes carbonées linéaires et de ceux à chaînes carbonées ramifiées. Selon l’utilisation éventuelle des aldéhydes, une forme peut être plus souhaitable qu’une autre. Le rapport entre les deux formes peut être modifié en modifiant les conditions utilisées dans le processus.
L’hydroformylation est obtenue en chauffant de l’hydrogène gazeux (H2), du monoxyde de carbone gazeux (CO) et un alcène sous pression. Le mélange est stable dans ces conditions jusqu’à l’ajout d’un catalyseur, une substance qui provoque ou accélère la réaction chimique de deux ou plusieurs composés sans être elle-même consommée ou modifiée dans le processus. Faire varier la pression et le rapport des gaz, la température des composants, le catalyseur utilisé ou toute combinaison de facteurs peuvent affecter les rapports entre les différentes formes des aldéhydes produits.
Lorsque Otto Roelen a découvert l’hydroformylation en 1938, il utilisait un complexe de cobalt qui agissait comme catalyseur dans la réaction. Pendant plus de 30 ans, divers complexes de cobalt ont été les catalyseurs dominants dans l’utilisation industrielle de ce procédé. Les complexes de cobalt qui utilisent des phosphines, ou hydrures de phosphore, comme source d’électrons dans la réaction lui permettent de se produire sous des pressions plus basses et des températures plus élevées. Cela a augmenté la capacité de faire varier les conditions, ce qui facilite la poussée d’une réaction vers la forme souhaitée de l’aldéhyde produit.
Dans les années 1960, les chercheurs ont commencé à chercher des catalyseurs qui leur donneraient encore plus de contrôle sur les produits de l’hydroformylation. Une tactique qu’ils ont prise était d’étudier l’utilisation d’autres éléments dans le même groupe de métaux de transition que le cobalt, en particulier le rhodium et l’iridium. Les complexes de rhodium utilisant des phosphines permettent d’utiliser à la fois des températures plus basses et des pressions plus basses tout en produisant un rapport élevé d’aldéhydes linéaires à ramifiés.
Dans les années 1970, les complexes de rhodium ont commencé à remplacer les complexes de cobalt en tant que catalyseurs dans les procédés commerciaux. En 2004, 75 % de la production commerciale d’aldéhydes utilisait des catalyseurs au rhodium. Cette utilisation généralisée des complexes du rhodium dans l’hydroformylation permet la production à grande échelle d’aldéhydes qui sont ensuite modifiés pour former des composés utilisés dans la fabrication de produits tels que les plastiques, les détergents, les solvants et les lubrifiants.