Un carbanione è un anione, una molecola carica negativamente, che include un atomo di carbonio con carica negativa. La carica dell’atomo di carbonio è causata da una coppia solitaria di elettroni non condivisi, al contrario delle sue altre tre coppie che sono legate ad altri atomi. I carbanioni sono noti come intermedi reattivi a causa della loro instabilità e tendenza a formare composti stabili piuttosto che rimanere nella forma originale. Sono studiati come parte della chimica organica.
La carica negativa del carbanione fa sì che reagisca con altri composti come nucleofilo, il che significa che dona facilmente i suoi elettroni. Si lega a un altro atomo donando entrambi gli elettroni, in questo caso la coppia solitaria. Questa azione definisce il carbanione come una base di Lewis, al contrario di un acido di Lewis, che accetterebbe una coppia solitaria di elettroni in un legame chimico.
Strutturalmente, i carbanioni hanno una geometria molecolare tetraedrica se si conta la coppia solitaria. Ciò significa che il carbonio, l’atomo centrale, è circondato simmetricamente dagli orbitali elettronici a forma di tetraedro. Se nella geometria sono inclusi solo i tre legami, la molecola è piramidale trigonale, con l’atomo di carbonio all’apice della piramide, i tre atomi legati che formano la base e la coppia solitaria che galleggia in cima.
A seconda dei sostituenti legati all’atomo di carbonio, la struttura del carbanione può invertirsi, capovolgendo la molecola. Solitamente la barriera energetica che deve essere superata perché avvenga l’inversione del carbanione è piuttosto bassa, e la reazione procede facilmente. Vari fattori possono innalzare questa barriera energetica. Ad esempio, la struttura ad anello del ciclopropile rende difficile l’inversione e i carbanioni in tali strutture si comportano in modo più stabile di quanto farebbero in un sistema più aperto.
L’elettronegatività svolge anche un ruolo nella stabilizzazione dei carbanioni. Un atomo o un gruppo elettronegativo tende ad attrarre elettroni. Quando un carbanione è circondato da atomi elettronegativi, la sua coppia solitaria è attratta da essi e si stabilizza. Questa trasmissione di carica è più ampiamente conosciuta come effetto induttivo.
I carbanioni sono importanti nella chimica organica e sono visti come intermedi in molte reazioni. Sono coinvolti nella formazione dei reagenti di Grignard, che sono derivati organici del magnesio che si comportano come carbanioni. La reazione di Grignard è un esempio di chimica organometallica, lo studio dei composti in cui un metallo è legato a un carbonio. In queste reazioni, le proprietà nucleofile dei carbanioni vengono utilizzate per attaccare e modificare altri composti per creare prodotti chimici.