Che cos’è un poliene?

Un poliene è un composto organico che contiene due o più sequenze di atomi di carbonio alternati a legame singolo e doppio. Un doppio poliene è chiamato diene, un triplo è un triene e uno con quattro sequenze è un tetraene. Il termine poliene è anche usato per riferirsi a tutti gli antibiotici antifungini. Sono anche usati per produrre acidi grassi e coloranti naturali.

Per essere un poliene, un acido grasso o un composto organico deve essere insaturo o polinsaturo. Ciò significa che gli atomi di carbonio presenti nell’acido grasso hanno almeno un’istanza in cui uno degli atomi di carbonio ha un doppio legame che lo collega a un altro atomo di carbonio. Ci possono essere anche casi in cui tali legami sono tripli legami. Ogni doppio o triplo legame riduce la quantità di molecole di idrogeno o di altre particelle con cui un atomo di carbonio può connettersi rispettivamente di uno e due.

Affinché una molecola sia un composto organico, deve essere presente il carbonio. Un poliene si forma attraverso il processo di coniugazione. Questa è una reazione chimica in cui gli orbitali p degli atomi sono collegati da elettroni delocalizzati. Per essere considerati coniugazione, questi legami devono essere alternati legami singoli e doppi. Se gli atomi di carbonio (C) fossero messi in linea retta, un diene assomiglierebbe a -C=CC=C- e un triene assomiglierebbe a -C=CC=CC=C-.

Gli acidi grassi sono una forma comune di poliene. Sono un tipo di acido carbossilico utilizzato nel processo metabolico per creare energia cellulare attraverso il processo di degradazione degli acidi grassi. Gli acidi grassi vengono spesso digeriti e assorbiti attraverso l’intestino, dove vengono immagazzinati nel tessuto adiposo fino al momento dell’utilizzo.

Il beta carotene è un altro composto organico coniugato. È usato come pigmento rosso-arancio e si trova comunemente in frutta e verdura. È il motivo per cui le carote sono arancioni. Può essere separato dalla frutta o dalla verdura mediante cromatografia su colonna ed è una fonte di pro-vitamina A. L’uso eccessivo di beta carotene è collegato a tonalità della pelle arancione e rischi per la salute più gravi se combinato con attività come il fumo.

I polieni come la nistatina e l’amfotericina sono due dei molti tipi di poliene utilizzati per combattere le infezioni fungine. Sono anche i più efficaci. Studiati per la prima volta negli anni ‘1950, gli antibiotici antifungini, noti come antimicotici polienici, rendono le membrane delle cellule fungine più permeabili agli ioni e alle molecole dannose. L’amfotericina B è usata per combattere le micosi potenzialmente letali, ma alcune infezioni fungine come il tricosporano sono immuni ai suoi effetti.