In molte situazioni, una lettera di libertà vigilata ben scritta può in definitiva essere il fattore decisivo per il rilascio di un detenuto. Mentre il panel che prende la decisione ha spesso a disposizione tutti i tipi di statistiche, nessuna di esse mostra il carattere del detenuto in questione o cosa intende fare se viene rilasciato di nuovo nella società. Dal momento che il detenuto avrà solo pochi secondi per trasmettere tutte queste informazioni durante il procedimento, spesso è utile avvisare in anticipo il pannello di questi tratti. Solo per questo motivo, una forte lettera di libertà vigilata dovrebbe includere come il detenuto può avere un impatto positivo sulla sua comunità, dove lavorerà e perché il suo crimine è stato un incidente isolato che non si ripeterà.
La cosa principale che il collegio che determina la libertà vigilata non può vedere è la famiglia che sostiene il detenuto e, spesso, bastano parole di compassione per restituire un verdetto favorevole. Tutti gli individui che dipendono dal detenuto dovrebbero preparare una lettera di libertà vigilata che indichi i suoi tratti positivi, come essere un buon modello di comportamento o un amico altruista in un momento di bisogno. Mostrare che i membri della comunità hanno bisogno del detenuto è un forte indicatore del suo carattere, quindi è importante che una lettera di libertà vigilata evidenzi queste caratteristiche.
Mostrare al pannello che il detenuto ha una residenza permanente e un impiego stabile al momento del rilascio sono anche due fattori critici di una lettera di libertà vigilata. Statisticamente, è molto più probabile che i detenuti tornino a una vita criminale se le finanze non sono immediatamente disponibili per sostenere se stessi o le loro famiglie. Se questi problemi sono inesistenti, c’è una possibilità molto più alta di rilascio.
Le commissioni di libertà vigilata vogliono anche conoscere il crimine stesso, che spesso è l’aspetto più difficile da spiegare in modo convincente per il detenuto. Indipendentemente da ciò che è realmente accaduto, una lettera di libertà vigilata dovrebbe sottolineare che la vita del detenuto è stata colpita così gravemente che non c’è assolutamente alcuna possibilità di ripetizione delle prestazioni. Se all’epoca del reato vi erano ulteriori circostanze che non sussistono più, anche queste dovrebbero essere segnalate. Diventare sobri, tagliare i legami con cattive influenze e trasferirsi in un’altra regione geografica sosterrebbe l’affermazione che il detenuto sta sinceramente cercando di lasciarsi il passato alle spalle.
Un altro fattore importante in una lettera di libertà vigilata è la menzione di eventuali vittime del caso: quando possibile, dovrebbe essere chiesto loro di preparare una dichiarazione a nome del detenuto. Indipendentemente da qualsiasi altra circostanza, se una vittima richiede che un detenuto rimanga in carcere, di solito il detenuto non viene rilasciato. Avere questo cenno di approvazione da parte delle vittime aumenta notevolmente le possibilità di una sentenza favorevole.