La dealchilazione è un processo chimico attraverso il quale i gruppi alchilici vengono rimossi da un dato composto. Può essere un po’ difficile definire gli alchili con precisione senza fare appello a termini chimici complicati, ma in generale si tratta di strutture molecolari costituite da idrogeno e carbonio, solitamente disposte in modo circolare. A volte la rimozione degli alchili avviene naturalmente, di solito come conseguenza degli sbalzi di temperatura e dei processi di decomposizione, ma più spesso è manipolata in laboratorio da ricercatori o scienziati. La rimozione degli alchili è una parte comune degli studi di chimica organica a livello universitario e si pensa che questo tipo di laboratori aiuti gli studenti a comprendere i vari ruoli dei gruppi di idrocarburi. Ci sono un paio di ragioni per cui il processo è vantaggioso anche al di fuori degli ambienti accademici, forse la cosa più importante quando si tratta di raffinare petrolio e petrolio e di creare prodotti farmaceutici efficaci.
Capire gli alchili in generale
Gli alchi sono una classe molto generale di componenti molecolari che contengono una serie di diverse combinazioni idrogeno-carbonio. Al suo livello più elementare, un gruppo alchilico è un gruppo funzionale su una molecola organica che deriva da un alcano che ha perso un atomo di idrogeno, e sono spesso ampiamente rappresentati dalla formula CnH2n+1. Un alcano, a titolo di riferimento, è una molecola organica costituita da catene diritte o ramificate di atomi di carbonio e di idrogeno dove gli atomi di carbonio-carbonio sono uniti esclusivamente da singoli legami.
Perché e quando accade
Ci sono sempre una serie di ragioni per cui si verificano reazioni chimiche e i gruppi alchilici che cadono o escono dai composti non è diverso. Il cambiamento di temperatura, la decomposizione e l’aggiunta di vari prodotti chimici esterni, tramite manipolazione intenzionale o conseguenze naturali, sono alcuni dei metodi di cambiamento più comuni. Ci sono generalmente due processi principali: l’aggiunta di ossidi e composti a base di ossigeno e l’aggiunta comparabile di sostanze chimiche pesanti azotate. Sia l’ossigeno che l’azoto possono legarsi alle strutture idrocarburiche di alcune molecole in modo tale da riordinarne il contenuto o provocare spostamenti nei legami esistenti, ma di solito solo quando le condizioni sono favorevoli.
Reazioni ossidative
La maggior parte di questi tipi di reazioni in chimica organica sono visti come il risultato della dealchilazione ossidativa (O-). Questo processo utilizza un ossido, un composto contenente un atomo di ossigeno e almeno un altro elemento, per estrarre il gruppo alchilico di una molecola organica attraverso una qualche forma di reazione di riduzione-ossidazione, o “redox”. Attraverso un cambiamento nello stato ossidativo del carbonio, il gruppo alchilico si rompe.
La O-dealchilazione è diventata una parte importante della ricerca sul metabolismo dei mammiferi. Nello specifico, questa ricerca riguarda il metabolismo umano di prodotti farmaceutici e altre sostanze estranee e chimiche e il ruolo che la perdita di alchile svolge in tale processo. Svolge anche un ruolo significativo nel laboratorio clinico, dove può essere utilizzato per modificare la capacità di una particolare soluzione di donare elettroni ad altri particolati vicini.
Processi a base di azoto
Gli alchil shift a base di azoto, spesso indicati in letteratura come reazioni di N-dealchilazione, sono meno comuni ma generalmente altrettanto efficaci. L’aggiunta di azoto può similmente causare una riorganizzazione del legame idrocarburico, ma spesso richiede molto più tempo; l’aggiunta di composti nitrosi può e spesso cambia anche la natura complessiva del composto in modi più profondi dell’ossigeno.
Ruolo nella raffinazione del petrolio e nella produzione farmaceutica
La dealchilazione è una parte importante del processo che trasforma il petrolio greggio in prodotti più utilizzabili. Il benzene e il metilbenzene, ad esempio, sono entrambi idrocarburi che si trovano nel petrolio greggio, ma il benzene è più prezioso dal punto di vista commerciale. Quando il metilbenzene viene miscelato con idrogeno e un catalizzatore e riscaldato a una particolare temperatura e sotto una specifica quantità di pressione, il gruppo metilico viene rimosso, producendo benzene.
Il processo è anche molto importante nella produzione di prodotti farmaceutici sia per il consumo umano che animale. La rimozione dei gruppi alchilici può attivare determinati composti nella creazione di farmaci e può anche promuovere cose come un migliore assorbimento ed efficacia. Allo stesso modo, la reazione è spesso sfruttata anche dai produttori di fertilizzanti e pesticidi.