La fenossimetilpenicillina è la penicillina orale, un antibiotico comunemente usato per il trattamento delle infezioni batteriche. Scoperta nel 1928 da Alexander Fleming, la penicillina era un composto prodotto dal genere di muffe Penicillium. Questo composto ha preso il nome perché ha un gruppo fenossi, derivato dal fenolo, e un gruppo metilico. Chiamato anche penicillina V potassio, è usato per polmonite non resistente, infezioni del tratto respiratorio superiore, infezioni della bocca, mal di gola, difterite, sifilide e leptospirosi.
Come altri tipi di penicillina, la fenossimetilpenicillina ha un anello beta-lattamico, la cui integrità è necessaria per l’attività antibiotica del farmaco. Tuttavia, agisce inattivando le proteine leganti la penicillina (PBP) necessarie per la sintesi della parete cellulare e degli enzimi batterici chiamati transpeptidasi. Il ruolo di queste transpeptidasi batteriche è di reticolare i polimeri del peptidoglicano al fine di rafforzare l’integrità della parete cellulare batterica. Con l’inattivazione sia delle PBP che delle transpeptidasi, le cellule batteriche perdono la loro rigidità e diventano suscettibili di rottura.
La fenossimetilpenicillina è usata per trattare molte infezioni, in particolare quelle causate da batteri Gram-positivi, che hanno spessi strati di peptidoglicano nelle pareti cellulari. I cocchi aerobi Gram-positivi come pneumococco, Streptococcus e Staphylococcus possono essere trattati con questo farmaco, così come i bastoncini aerobi Gram-positivi come Bacillus, Clostridium perfringens e Clostridium diphtheriae. È efficace contro gli anaerobi orali, ad eccezione del Bacteroides fragilis, ma non ha attività antibiotica contro i batteri Gram-negativi come Salmonella, Haemophilus e Proteus. Gli agenti patogeni più comuni per i quali vengono utilizzati farmaci penicilline sono gli organismi Treponema pallidum e Leptospira, che causano rispettivamente la sifilide e la leptospirosi.
Sebbene questo antibiotico sia stato molto utile nella lotta contro i microbi, la sua utilità è minata dallo sviluppo della resistenza antimicrobica. Organismi resistenti come Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Neisseria gonorrhoeae, Bacteroides e Pseudomonas aeruginosa possono produrre enzimi chiamati penicillinasi o beta-lattamasi, che distruggono l’anello beta-lattamico e rendono inefficace il farmaco. Altri batteri sviluppano resistenza attraverso la mancanza di parete cellulare, recettori o PBP e l’impermeabilità della parete cellulare alla penicillina.
Come altri tipi di penicillina, la fenossimetilpenicillina ha diversi effetti collaterali. Le penicilline sono note per indurre allergie o reazioni di ipersensibilità, tra cui eruzioni cutanee o orticaria, prurito, febbre, difficoltà respiratorie, anafilassi e gonfiore della lingua, delle labbra, della gola o del viso. Altri effetti collaterali includono diarrea, infiammazione dell’intestino crasso nota come colite pseudomembranosa e infezioni opportunistiche come la candida. Ognuno di questi sintomi merita una consultazione con un medico.