Das Lipstick Building ist ein Wolkenkratzer in der 885 Third Avenue in der Nähe der 53rd Street in New York City. Das Gebäude zeichnet sich durch ein postmodernes Design aus, das es von den quadratischen, schlichten Strukturen in der Nähe wie dem NYC Post Office abhebt. Diese Struktur zeichnet sich durch eine elliptische Form sowie ein teleskopartiges Erscheinungsbild aus, wobei die oberen Stockwerke eine geringere Grundfläche haben als die des Sockels des Gebäudes. Die gestufte Struktur der Ebenen des Gebäudes in Kombination mit der Fassade aus rotem Granit verleiht ihm ein Erscheinungsbild, das einer geöffneten Tube aus rotem Lippenstift gleicht. Das Lippenstift-Gebäude wird aufgrund seiner Lage auch als 53rd at Third bezeichnet.
Die Architekten Phillip Johnson und John Burgee entwarfen das Lipstick Building im italienischen Barockstil, das 1986 fertiggestellt wurde. Es verfügt über 34 Stockwerke und eine Höhe von 453 m. Bänder aus rotem Granit in satten Farben werden mit Fensterbändern und Edelstahlakzenten kombiniert, um dem Gebäude sein stilvolles, modernes Erscheinungsbild zu verleihen. Rote Granitsäulen stützen die Basis der Struktur und helfen, die ersten beiden Ebenen zu bilden. In der Mitte dieser Säulen befindet sich eine massive Lobby mit Aufzugsbank. In der Lobby des Lipstick Building befindet sich auch ein Kaffeehaus, das als Lipstick Cafe bekannt ist.
Aufgrund der elliptischen Form des Lipstick Building sind alle Innen- und Außenwände gewölbt, wodurch Ecken und gerade Linien fehlen. Dies bedeutet, dass es an vielen Arbeitsplätzen in den USA keine Eckbüros gibt, die als Zeichen von Rang oder Prestige angesehen werden. Von einem anderen Standpunkt aus könnte man argumentieren, dass jedes Büro im Gebäude eigentlich ein Eckbüro ist. Die Teleskopstruktur des Lippenstift-Gebäudes lässt mehr natürliches Licht auf die Straßen um das Gebäude herum als bei einem traditionellen quadratischen Gebäude. Diese Struktur wurde von den New Yorker Bauvorschriften in Bezug auf Tageslicht und Aussicht beeinflusst.
Während das Lipstick Building seit seiner Eröffnung viele Geschäfte beherbergte, war vielleicht keines berühmter als das von Bernard Madoff, der das 17. bis 19. Stockwerk mietete. Madoff betrieb von diesem Gebäude aus ein illegales Ponzi-Schema und betrog Investoren um Milliarden von Dollar. Zufälligerweise meldeten die Eigentümer des Gebäudes, kurz nachdem Madoff 2008 festgenommen und ins Gefängnis gesteckt wurde, Insolvenz an. Das Gebäude wurde dann Eigentum der Royal Bank of Canada, die die New Lipstick LLC gründete, um die Struktur zu verwalten.