Der Valentinstag wird seit dem 14. Jahrhundert als romantischer Feiertag gefeiert, obwohl Mitte Februar eine traditionelle Zeit ist, um Liebe und Fruchtbarkeit noch viel länger zu feiern. Der genaue Ursprung dieses Feiertags ist eigentlich etwas unklar, und die Situation wird dadurch erschwert, dass es nicht weniger als drei Valentinsgrüße gibt, von denen keiner ohne weiteres mit Liebe in Verbindung gebracht werden kann. Die am meisten akzeptierte Erklärung für den Ursprung des Valentinstags ist, dass er seine Wurzeln in heidnischen Fruchtbarkeitsfesten hat, die oft am Ende des Winters stattfanden.
In der Antike feierten viele Kulturen Mitte Februar ein Fruchtbarkeitsfest. In Rom wurde das Fest als Lupercalia bekannt und beinhaltete festliche Umzüge durch die Straßen mit einer Auswahl heidnischer Symbole. Während Lupercalia zeichneten Männer und Frauen Token mit zufälligen Namen auf jedem von ihnen, um sie für Spiele und den Austausch von Geschenken zu paaren.
Die christliche Kirche missbilligte die heidnische und erotische Natur von Lupercalia und versuchte, ein ruhigeres Fest zur Feier des Heiligen Valentinsgrußes zu errichten, obwohl alle drei Valentinsgrüße am 14. Februar den Märtyrertod erlitten, es unklar ist, welches gefeiert werden sollte. Es war durchaus üblich, an einem beliebten heidnischen Feiertag einen Heiligentag einzuführen, damit Konvertiten an traditionellen Festtagen ihren neuen Glauben feiern konnten. Die Frage, welcher St. Valentin gefeiert werden soll, lässt sich nicht klären. Einer der Männer heilte Kranke, ein anderer wurde wegen seines christlichen Glaubens inhaftiert und gefoltert, und die Geschichte des dritten Heiligen Valentin ist nicht bekannt. Einige Gelehrte vermuten, dass es sich bei den ersten beiden tatsächlich um denselben Mann handelt, und in späteren Jahren kam der Mythos hinzu, dass der heilige Valentin heimlich Paare geheiratet hat, die nicht für eine Ehe in Frage kommen.
Die Bürger waren nicht sonderlich begeistert, einen weiteren Heiligen Tag zu feiern, und der Valentinstag begann sich zu einem Fest der Liebe und der Ehe zu entwickeln. Die Tradition des Karten- und Tokentausches wurde fortgesetzt, und während der Blütezeit der höfischen Liebe begannen die Menschen, sich ihre eigenen Valentinsgefährten auszusuchen. Paare tauschten Valentinskarten und Geschenke miteinander aus, und Valentinsgrüße tauchten häufig in Liebesgedichten auf. Die erste schriftliche Verbindung dieses Tages und der Liebe lieferte Chaucer, der ein Liebesgedicht zum Gedenken an die Verlobung von Richard II. und Anna von Böhmen schrieb, das die Paarung der Vögel mit der königlichen Verlobung und dem Valentinstag verband.
Der aufwendige Austausch von Gedichten, Karten und Geschenken am Valentinstag festigte ihn als Feiertag für das Fest der Liebe in der europäischen Populärkultur. Der Valentinstag hat sich seitdem auf der ganzen Welt verbreitet und viele Nationen feiern am 14. Februar die Liebe mit Blumen, Geschenken und Karten. Es ist einer der umsatzstärksten Tage für Grußkartenfirmen, da die meisten Liebhaber keine eigenen Karten mehr herstellen. In Ländern wie Indien, in denen Beziehungen zwischen unverheirateten Männern und Frauen nicht gefördert werden, feiern Liebende den Valentinstag oft heimlich mit heimlichen Treffen und dem Austausch von Geschenken.