Cumarin-Derivate werden aufgrund ihrer gesundheitlichen Eigenschaften häufig in pharmazeutischen und kommerziellen Anwendungen verwendet. Cumarin ist eine natürliche Verbindung in Pflanzen wie Tonkabohne, Zimt, Steinklee und Vanillegras und enthält mehrere chemische Derivate, die natürlich vorkommen oder im Labor synthetisiert werden können. Dazu zählen das natürlich vorkommende Umbelliferon sowie die synthetischen Medikamente Warfarin und Bishydroxycumarin. Cumarin-Derivate besitzen nachweislich entzündungshemmende und gerinnungshemmende Eigenschaften, können jedoch in hohen Mengen auch toxisch sein und werden manchmal als Rodentizide verwendet.
Obwohl Cumarin selbst nicht als Antikoagulans fungiert – eine Substanz, die die Blutgerinnung verhindert – kann es durch natürliche oder künstliche Prozesse chemisch modifiziert werden, um dies zu tun. Das Cumarin-Molekül wird durch die Anlagerung bestimmter chemischer Gruppen in eine Substanz namens 4-Hydroxycumarin umgewandelt, die wiederum in Medikamente mit gerinnungshemmenden Eigenschaften umgewandelt werden kann. Es gibt mehrere verschiedene Formen von 4-Hydroxycumarinen.
Das als Bishydroxycumarin oder Dicumarol bekannte 4-Hydroxycumarin kann durch natürliche oder künstliche Verfahren gebildet werden. Wenn Steinklee mit Pilzen interagiert und schimmelt, durchläuft er eine chemische Veränderung, die dazu führt, dass sich das Cumarin in der Pflanze in Bishydroxycumarin umwandelt. Die gerinnungshemmenden Eigenschaften von Cumarin-Derivaten wie Dicoumarol wurden erstmals 1939 durch Hinweise darauf entdeckt, dass Rinder in Nordamerika, die mit Steinklee gefüttert worden waren, an Blutungen oder Blutungen litten. Bishydroxycumarin wurde später synthetisch zur Verwendung als orales Antikoagulans hergestellt.
Warfarin, ein Derivat von Dicumarol, ist ein beliebtes synthetisches Medikament zur Vorbeugung von Blutgerinnseln in Fällen, in denen die Bildung von Blutgerinnseln die Blutversorgung eines wichtigen Organs wie Herz oder Gehirn unterbrechen könnte. Vor seiner Entwicklung als Antikoagulans wurde dieses Medikament häufig als Rodentizid verwendet. Warfarin und andere Cumarin-Derivate wirken als Pestizide, indem sie beim Zieltier unkontrollierte Blutungen verursachen.
Die gerinnungshemmende Wirkung von Cumarin-Derivaten kann für den Menschen toxisch sein, wenn diese Verbindungen in übermäßigen Mengen aufgenommen werden. Vitamin K ist ein bekanntes Gegenmittel bei übermäßiger Einnahme. Dies liegt daran, dass Substanzen wie Dicumarol durch Hemmung der Wirkung von Vitamin K bei der Produktion von Prothrombin wirken, einer essentiellen Verbindung bei der Blutgerinnung. Durch die Zugabe von Vitamin K kann der gerinnungshemmenden Wirkung von Dicumarol entgegengewirkt werden.
Umbelliferon kommt im Gegensatz zu Warfarin und anderen synthetischen Verbindungen natürlicherweise in bestimmten Früchten vor. Es hat auch medizinische Eigenschaften, einschließlich antioxidativer Aktivität. Mit anderen Worten, es kann dazu beitragen, Oxidation zu verhindern, eine chemische Reaktion, die zur Zerstörung von Zellen führen kann. Umbelliferon ist medizinisch als Zusatz zu Sonnenschutzmitteln und als Ausgangspunkt für die Synthese von Krebsmedikamenten nützlich.