Jonathan Coulton ist ein beliebter Singer/Songwriter, der für skurrile Texte, talentierte Kompositionen und beeindruckende Marketingkenntnisse bekannt ist. Seine Praxis, seine Musik kostenlos zur Verfügung zu stellen, hat ihm eine große Kult-Fangemeinde beschert. Coulton, ein ehemaliger Yale Whiffenpoof, ist für seine Sensibilität für Volkslieder bekannt und wird häufig mit den Künstlern They Might Be Giants und Barenaked Ladies verglichen.
Coulton arbeitete nach seinem Abschluss in Yale ursprünglich als Computerprogrammierer, gab dies jedoch auf, um eine musikalische Karriere zu verfolgen. Sein erster populärer Song, ein Chor-Remix des überaus beliebten „Baby’s Got Back“, zeigt deutliche Einflüsse seiner A-cappella-Hintergründe mit den berühmten Whiffenpoofs. Sein Stil entwickelte sich weiter als eine Mischung aus Popkultur-Referenzen, ungewöhnlichen Liedthemen und Musik, die auf Computerfreaks wie ihn zugeschnitten war.
In den Jahren 2005 und 2006 hat Jonathan Coulton ein der Performance-Kunst ähnliches Projekt namens „Thing a Week“ durchgeführt. Etwas mehr als ein Jahr lang produzierte Coulton jede Woche einen neuen aufgenommenen Song. Die Intention des Prozesses war vielfältig; Coulton wollte sich nicht nur als Künstler weiterentwickeln, sondern wollte auch sehen, ob digitale Downloads aus dem Internet wirklich eine lukrative Beschäftigungsmöglichkeit sein könnten.
Aufgrund seiner Angewohnheit, auf seiner Website kostenlose Versionen seiner Songs in voller Länge zur Verfügung zu stellen, erwies sich „Thing a Week“ als weitgehend erfolgreich. 2007 überstieg Jonathan Coulton sein Einkommen als Computerprogrammierer allein durch seine Musik. Die Musik aus dem Projekt ist jetzt über Musik-Download-Sites sowie auf seiner eigenen Website als vier Zusammenstellungen von Songs erhältlich. Einer der Schlüssel zu Coultons Marketingstrategie ist die anhaltende Weigerung, den Großteil seiner Musik über ein grundlegendes Maß hinaus zu kopieren.
Die Website von Jonathan Coulton ist ebenfalls umfangreich und für potenzielle neue Fans zugänglich. Eine vom Benutzer editierbare Datenbank zusammen mit Liedtexten, Gitarren-Tabs und Songempfehlungen basierend auf der Situation werden bereitgestellt. Einige Musikkritiker halten Coultons Verständnis für Marketingtechniken für einen beträchtlichen Teil seines Musikerfolgs.
Die Musik von Jonathan Coulton ist sowohl inhaltlich als auch musikalisch sehr variabel. Einer seiner beliebtesten Tracks, „Code Monkey“, enthält einen Pop-E-Gitarren-Part ähnlich der Musik von Blink 182. Er beschäftigt sich häufig mit Ikonen der Popkultur, in Songs wie „Ikea“ und „Tom Cruise Crazy“. Er singt auch mit den romantischen und persönlichen Kämpfen seltsamer Themen, singt vom unvermeidlichen Verlassen männlicher Seepferdchen in der traurigen Ballade „Seahorse“ und dem selbsthassenden Liebesleben eines einsamen Riesenkalmars in „I Crush Everything“.
Seit Beginn seiner beruflichen Laufbahn hat Jonathan Coulton unglaubliche Erfolge für einen unabhängigen und abseits des Mainstreams tätigen Künstler erzielt. 2007 komponierte er Musik für das beliebte Videospiel Portal, und sein Song „Code Monkey“ wurde als Titelsong für eine gleichnamige Animationsshow verwendet. Er arbeitet häufig mit dem Komiker und Korrespondenten der Daily Show John Hodgman zusammen und trat in der Show als Darsteller auf. Sein Talent, sein Humor und seine Marketing-Intelligenz haben Jonathan Coulton zu einer beachtlichen Fangemeinde gemacht, die weiter wächst, da seine produktiven Songs ein Mainstream-Publikum erreicht haben.