Shel Silverstein wurde am 25. September 1930 in Chicago IL als Sheldon Allan Silverstein geboren. Er war als preisgekrönter Kinderbuchautor und Illustrator weithin bekannt, war aber auch Komponist, Volkssänger, Dramatiker und produktiver Schriftsteller und Dichter. Seine bekanntesten Werke sind The Giving Tree, Where the Sidewalk Ends, A Light in the Attic und Falling Up.
Shel Silverstein wuchs in einer relativ bürgerlichen Gegend in Chicago auf und entwickelte schnell ein Interesse am Schreiben und Zeichnen. Er besuchte ein Jahr als Kunststudent die University of Illinois, bevor er die Chicago Academy of Fine Arts besuchte. Im September 1953 wurde er zur Armee eingezogen und diente in Korea und Japan. Dort arbeitete er als Karikaturist für Stars and Stripes, eine US-Militärpublikation.
Als Zivilistin nahm Shel Silverstein 1956 einen anderen Job als Karikaturist an, diesmal beim Playboy-Magazin. Dort zeichnete er viele Cartoons und schrieb viele Artikel, sein erster war „Confessions of a Button Down Man“. In dieser Zeit wurde er auch als Songwriter bekannt. Johnny Cash machte 1969 den Song „A Boy Named Sue“, geschrieben von Silverstein, Nummer eins.
Obwohl Shel Silverstein viele Talente hatte, sind seine bekanntesten Werke seine Kinderbücher. 1963 schrieb und illustrierte er sein erfolgreiches Kinderdebüt, Onkel Shelbys Geschichte von Lafcadio, dem Löwen, der zurückschoss. Es war jedoch The Giving Tree, geschrieben 1964, der Shel Silverstein zu einem bekannten Namen machte. Die einfache Geschichte von einem Baum, der gibt, und einem Jungen, der nimmt, hat sowohl bei Kindern als auch bei Erwachsenen großen Anklang gefunden. Der Giving Tree war jedoch nicht unumstritten, da seine einfache Prämisse sich für eine Vielzahl von Interpretationen öffnet. Einige dieser Interpretationen behaupten, dass das Buch beispielsweise religiöse Implikationen hat, während andere ihm vorwerfen, antifeministisch zu sein.
Sobald ein Autor ein Buch erstellt hat, das so viele Kontroversen auslöst, wird dies sicherlich auch in späteren Werken folgen. Dies war bei Where the Sidewalk Ends: Poems and Drawings (1974), The Missing Piece (1976) und The Missing Piece Meets The Big O (1981) der Fall, die auch weiterhin kritisches Lob auslösten und gleichzeitig die Popularität von Shel Silverstein und seinen aufrechterhielten Arbeit. Die Kontroverse hat manchmal sogar dazu geführt, dass seine Bücher in Schulen und Bibliotheken verboten und angefochten wurden. A Light In the Attic, das ursprünglich 1981 veröffentlicht wurde, ist dafür am bekanntesten, da es in Frage gestellt wurde, weil es angeblich „Respektlosigkeit, Horror und Gewalt fördert“. Das Buch schaffte es auf die Liste der „100 Most Frequently Challenged Books of 1990–2000“ der American Library Association (ALA).
Abgesehen davon, dass er seine immens beliebten Kinderbücher schrieb, war Shel Silverstein als eine Art Renaissance-Mann bekannt. Er schrieb und half beim Schreiben mehrerer Theaterstücke, insbesondere The Lady Or The Tiger Show (1981) und das Drehbuch für den Film Things Change (1988). Er schrieb und komponierte Musik und Texte für viele Künstler und veröffentlichte 1980 sein eigenes Country-Album The Great Conch Train Robbery. Zeit seines Lebens arbeitete er auch weiterhin als Reporter und Karikaturist.
Shel Silverstein veröffentlichte 1996, drei Jahre vor seinem Tod, einen weiteren gefeierten Buch mit Gedichten und Zeichnungen, Falling Up. Er starb am 10. Mai 1999 in Key West, Florida, und hinterließ seinen Nachlass seinem Sohn Matthew. Runny Babbit: A Billy Sook wurde nach seinem Tod im Jahr 2005 erneut unter Kritikerlob veröffentlicht.