Hoy, la bandera del estado de Massachusetts es idéntica en ambos lados y representa el escudo de armas azul y dorado de la Commonwealth de Massachusetts contra un campo blanco. La historia, sin embargo, encuentra que la bandera del estado solía tener dos lados diferentes, con un lado con un escudo de armas y el otro con un pino verde, que era un símbolo de la importancia de la madera para los colonos de Massachusetts. La bandera del estado de Massachusetts exhibió este pino desde el 6 de marzo de 1915 hasta el 1 de noviembre de 1971, cuando entró en vigencia oficialmente el nuevo aspecto de la bandera. Aunque la bandera más nueva entró en vigor en noviembre, en realidad había sido aprobada a principios de ese año, el 3 de junio de 1971.
El escudo de armas de la bandera tiene un esquema de color azul, dorado y blanco, e incluye la imagen de un nativo americano de color dorado dentro de un escudo de color azul. Cada uno de los diferentes elementos del escudo de armas de la bandera del estado de Massachusetts tiene un significado que representa al estado. El escudo azul simboliza las Blue Hills de dos ciudades del estado, Canton y Milton. El nativo americano lleva un gran arco sostenido con la mano derecha y una flecha en la izquierda; la flecha con su punta apunta hacia abajo para significar que viene en paz.
También dentro del escudo hay una estrella blanca de cinco puntas. La estrella, que es blanca en la bandera del estado de Massachusetts, pero plateada en el sello del estado, representa que el estado es una de las primeras 13 colonias; de hecho, Massachusetts fue el sexto. La cresta que se arquea más arriba que el escudo es una imagen de un brazo derecho que se extiende desde una corona azul y dorada. El brazo de color dorado sostiene una espada ancha de oro.
Una cinta azul rodea los lados y la parte inferior del escudo, en el que está escrito el lema de la Commonwealth en letras doradas: «Ense petit placidam sub libertate quietem». La espada en el escudo apoya el lema de la cinta, que se traduce en «Con la espada buscamos la paz, pero la paz solo bajo la libertad». Este lema, que fue escrito en 1659 por el político inglés Algernon Sydney, fue adoptado en 1775.