Mucha gente asocia una bandera negra con un diseño de calavera y tibias cruzadas con piratas, y muchos usan el término «Jolly Roger» para referirse a dicha bandera. Dado que la bandera pirata no es muy alegre y no parece involucrar a nadie llamado Roger, mucha gente se pregunta cuál es el origen del nombre. Como suele ocurrir con los términos populares populares, el significado detrás del Jolly Roger es algo oscuro e incierto, aunque se han propuesto varias hipótesis para el nombre.
Los piratas han estado surcando los mares durante siglos, por lo general intentando capturar barcos con su tripulación y carga intacta. Muchos de los primeros piratas en realidad dirigían barcos bastante democráticos, animando a las tripulaciones de los barcos capturados a unir fuerzas y simplemente encarcelando a los que resistieron hasta el próximo puerto de escala. Los piratas usaban banderas para comunicar sus intenciones a otros barcos, por lo general enarbolaban colores falsos hasta que se acercaban lo suficiente para capturar un barco. El Jolly Roger fue volado para animar a un barco a rendirse.
Los piratas generalmente ondeaban banderas negras, con una bandera roja que indica que los piratas no darían cuartel a los resistentes. El uso de huesos en banderas piratas se remonta al menos al siglo XVII, y posiblemente antes. Muchas culturas asocian un potente simbolismo con los huesos, cuyo propósito es recordar a las personas su propia mortalidad y sus fallas. Los piratas utilizaron numerosas variaciones en los diseños de calaveras y tibias cruzadas, y en la década de 1600, varios relatos se referían a las banderas piratas como «Jolly Rogers».
Una teoría detrás del nombre es que puede ser una corrupción del francés jolie rouge, que significa «bastante rojo», en una referencia a las banderas rojas que ondeaban algunos piratas. Sin embargo, los historiadores no ven mucha evidencia del uso de jolie rouge en referencia a una bandera pirata. Algunos teóricos también han sugerido que puede ser una anglicización de «Ali Raja», un infame pirata tamil que aterrorizaba los mares y presumiblemente también ondeaba una bandera negra. Ambas etimologías folclóricas derivan el significado de «Jolly Roger» al revés, tratando de encontrar términos antiguos que podrían haber sido transmutados en una frase moderna.
Aunque ambas explicaciones son coloridas, los orígenes reales probablemente sean más mundanos. En Inglaterra, «Roger» está estrechamente relacionado con «pícaro», y muchas personas se refieren al diablo como el Viejo Roger, o dicen que están «enfureciendo» a alguien cuando les está causando problemas. Dado que los piratas están asociados con un comportamiento pícaro, nombrar su bandera Jolly Roger habría tenido sentido, ya que los pícaros tienden a ser particularmente alegres cuando hacen travesuras, como suelen ser los piratas.