Lo que comenzó como una propuesta de recaudación de fondos para un estudio de grabación terminó siendo una piedra de toque cultural para toda una generación. En 1969, cuatro hombres, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld y Michael Lang, se reunieron en un rascacielos de Nueva York para discutir los planes de un festival de arte y música que se celebraría en una zona rural del norte del estado de Nueva York llamada Woodstock. Muchos músicos conocidos, como Bob Dylan, The Band, Van Morrison y otros ya vivían en el área de Woodstock, creando una atmósfera bohemia perfectamente adecuada para un evento de contracultura a gran escala.
Los cuatro hombres formaron una sociedad comercial, Woodstock Ventures, con Roberts y Rosenman a cargo de los aspectos financieros, dejando a Kornfeld y Lang a cargo de artistas y músicos. El presupuesto original para el festival de Woodstock de tres días era de 500,000 dólares (USD), con una asistencia estimada de 100,000 clientes de pago. Este sería el primero de muchos errores de cálculo en lo que respecta a Woodstock. El segundo problema surgió cuando la noticia del festival propuesto llegó a oídos del ayuntamiento de Woodstock.
La ciudad de Woodstock apoyó en general a los artistas que buscaron refugio allí, pero la idea de que miles de personas llegaran a su ciudad simplemente no era atractiva. Simplemente no había lugares adecuados para celebrar el evento en Woodstock, y la infraestructura de la ciudad no soportaría la avalancha de visitantes. Los promotores de Woodstock encontraron un parque industrial a 70 millas de Woodstock que habría proporcionado servicios públicos esenciales y fácil acceso a una carretera principal, pero Lang y Kornfeld sintieron que el sitio era demasiado estéril y corporativo para un verdadero evento de contracultura.
Finalmente, un agricultor local llamado Max Yasgur acordó arrendar varios cientos de acres de tierra a los promotores de Woodstock, pero a una tasa significativamente más alta que la sugerida originalmente. Yasgur se había enterado de las dificultades que enfrentaban los promotores en la ciudad de Woodstock, por lo que sabía que sus derechos sobre la tierra eran extremadamente valiosos. La granja de Yasgur estaba ubicada cerca de la ciudad de Bethel, a 70 millas de Woodstock.
Como potencial lugar para la música, el campo de trébol de Yasgur ofrecía algunas ventajas acústicas. La tierra tenía una vaga forma de cuenco, con un lago cerca. Por fin, los promotores de Woodstock tuvieron un lugar para celebrar su festival, que fue anunciado como ‘Tres días de paz y música’ o ‘Una exposición de Acuario’.
Aunque se vendieron varios miles de boletos, solo un puñado de taquillas llegó a tiempo para el festival en sí. La consiguiente aglomeración de posibles compradores de entradas pronto abrumó al personal. Mucha gente empezó a saltar las vallas de seguridad, lo que llevó a los promotores a abandonar por completo la idea de la venta de entradas para evitar disturbios. Woodstock se convertiría en un baño de sangre financiero para los promotores, pero un evento totalmente gratuito para más de 500,000 visitantes. La comida, el saneamiento y los suministros médicos escasearían desesperadamente, pero el espíritu de comunidad generado por la música sería recordado durante años después del evento.
La lista de talentos de Woodstock parecía un Quién es Quién de los músicos de pop, folk y rock de finales de la década de 1960. Grupos como The Who, Jefferson Airplane y The Band tocaron sets junto con relativamente desconocidos como Sweetwater y Melanie. El cantante folclórico Richie Havens ofreció un programa de tres horas mientras los promotores de conciertos esperaban frenéticamente que llegaran otros actos.
El primer día estuvo dedicado a los cantantes de folk, con la única excepción notable de Sly and the Family Stone. Las actuaciones posteriores, que se desarrollarían desde el anochecer hasta el amanecer, incluyeron a los retro-rockeros ShaNaNa y un trío novato muy nervioso llamado Crosby, Stills y Nash. La leyenda de la guitarra Jimi Hendrix fue el último intérprete, interpretando infamemente su interpretación de Star Spangled Banner mientras el sol se elevaba sobre la multitud exhausta.