La desalquilación es un proceso químico mediante el cual los grupos alquilo se eliminan de un compuesto dado. Puede ser un poco difícil definir los alquilos con precisión sin apelar a términos químicos complicados, pero en general se trata de estructuras moleculares formadas por hidrógeno y carbono, generalmente dispuestas de forma circular. A veces, la eliminación de alquilo ocurre de forma natural, generalmente como consecuencia de cambios de temperatura y procesos de descomposición, pero con mayor frecuencia es manipulada en un laboratorio por investigadores o científicos. La eliminación de alquilos es una parte común de los estudios de química orgánica a nivel universitario y se cree que este tipo de laboratorios ayudan a los estudiantes a comprender los diferentes roles de los grupos de hidrocarburos. Sin embargo, hay un par de razones por las que el proceso es ventajoso fuera de los entornos académicos, quizás lo más importante cuando se trata de refinar petróleo y de crear productos farmacéuticos efectivos.
Entendiendo los alquilos en general
Los alquilos son una clase muy general de componentes moleculares que contienen varias combinaciones diferentes de hidrógeno y carbono. En su nivel más básico, un grupo alquilo es un grupo funcional en una molécula orgánica que se deriva de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y, a menudo, están representados ampliamente por la fórmula CnH2n + 1. Un alcano, a modo de referencia, es una molécula orgánica formada por cadenas lineales o ramificadas de átomos de carbono e hidrógeno donde los átomos de carbono-carbono están unidos exclusivamente por enlaces simples.
Por qué y cuándo sucede
Siempre hay una serie de razones por las que ocurren las reacciones químicas, y los grupos alquilo que se separan o salen de los compuestos no es diferente. El cambio de temperatura, la descomposición y la adición de varios productos químicos externos, ya sea por manipulación intencional o por consecuencias naturales, son algunos de los métodos de cambio más comunes. En general, hay dos procesos principales: la adición de óxidos y compuestos a base de oxígeno, y la adición comparable de productos químicos pesados en nitrógeno. Tanto el oxígeno como el nitrógeno pueden unirse a las estructuras de hidrocarburos de ciertas moléculas de tal manera que reordenan el contenido o provocan cambios en los enlaces existentes, pero generalmente solo cuando las condiciones son adecuadas.
Reacciones oxidativas
La mayoría de estos tipos de reacciones en la química orgánica se consideran como resultado de la (O-) desalquilación oxidativa. Este proceso utiliza un óxido, un compuesto que contiene un átomo de oxígeno y al menos otro elemento, para extraer el grupo alquilo de una molécula orgánica a través de alguna forma de reacción de reducción-oxidación o «redox». A través de un cambio en el estado oxidativo del carbono, el grupo alquilo se rompe.
La O-desalquilación se ha convertido en una parte importante de la investigación sobre el metabolismo de los mamíferos. Específicamente, esta investigación involucra el metabolismo humano de productos farmacéuticos y otras sustancias químicas y extrañas y el papel que juega la pérdida de alquilo en ese proceso. También juega un papel importante en el laboratorio clínico, donde se puede usar para cambiar la capacidad de una solución particular para donar electrones a otras partículas cercanas.
Procesos basados en nitrógeno
Los desplazamientos de alquilo basados en nitrógeno, a menudo denominados en la bibliografía como reacciones de N-desalquilación, son menos comunes pero generalmente igual de eficaces. La adición de nitrógeno puede causar de manera similar una reorganización de los enlaces de hidrocarburos, pero a menudo lleva mucho más tiempo; la adición de compuestos nitrosos también puede cambiar, y a menudo lo hace, la naturaleza general del compuesto de maneras más profundas que el oxígeno.
Papel en la refinación de petróleo y la producción farmacéutica
La desalquilación es una parte importante del proceso que convierte el petróleo crudo en productos más utilizables. El benceno y el metilbenceno, por ejemplo, son ambos hidrocarburos que se encuentran en el petróleo crudo, pero el benceno tiene más valor comercial. Cuando se mezcla metilbenceno con hidrógeno y un catalizador, y se calienta a una temperatura particular y bajo una cantidad específica de presión, el grupo metilo se elimina, produciendo benceno.
El proceso también es muy importante en la producción de productos farmacéuticos para consumo humano y animal. La eliminación de grupos alquilo puede activar ciertos compuestos en la creación de medicamentos y también puede promover cosas como una mejor absorción y eficacia. De manera similar, la reacción también es aprovechada con frecuencia por los fabricantes de fertilizantes y pesticidas.