La hexamina es un compuesto químico heterocíclico orgánico. Los compuestos orgánicos heterocíclicos están compuestos por al menos un átomo de carbono unido al menos a otro elemento, como oxígeno o azufre. Los átomos están dispuestos en una estructura de anillo. La hexamina se conoce con varios otros nombres, que incluyen metenamina, urotropina y hexametilentetramina. Entre otras aplicaciones, la hexamina se usa como antibiótico.
La reacción de formaldehído y amoníaco produce la hexamina cristalina. Su fórmula molecular es C6H124. Las partículas de hexamina tienden a variar en tamaño de 80 a 800 micrómetros; una hebra de cabello humano mide aproximadamente 100 micrómetros de ancho. Es soluble en agua y en la mayoría de las sustancias orgánicas, y tiene una estructura similar a una jaula.
Los profesionales médicos utilizan la hexamina como antibiótico para tratar las infecciones del tracto urinario. El medicamento específico utilizado se llama hipurato de metenamina. También se utiliza para la supresión de bacteruria en pacientes que padecen enfermedades neurológicas. En la orina ácida, la metenamina se hidroliza en amoníaco y formaldehído, un antibiótico inespecífico. Como esta reacción es activada por el ácido en la orina, la metenamina a menudo es ineficaz como antibiótico en aquellos cuya orina no es ácida.
La hexamina también es el ingrediente principal de las tabletas de combustible Esbit®. Estas pastillas de combustible tienen una densidad energética muy alta, se queman sin humo, no dejan cenizas y no se licúan. Los campistas y las organizaciones militares los utilizan tradicionalmente para cocinar. Las tabletas de combustible Esbit® son muy livianas y portátiles, pero el calor que producen es difícil de controlar y los vapores que producen son nocivos. Algunas personas son alérgicas al compuesto, que puede absorberse a través de la piel.
Los químicos orgánicos usan hexamina como reactivo en varias reacciones químicas. Se consume en la formación de arenos, la conversión de haluros de bencilo en aldehídos y la síntesis de aminas a partir de haluros de alquilo. Estas reacciones son bastante complejas y se utilizan a menudo con fines didácticos en los cursos de química orgánica. A menudo, se utilizan con fines de análisis químico para determinar la identidad de un soluto desconocido en una solución.
Con sus múltiples propósitos, la hexamina es un compuesto muy útil. Para fines médicos, generalmente se la conoce como metenamina, mientras que quienes la usan comercialmente se refieren a ella por su nombre habitual. Muchas compañías farmacéuticas de Estados Unidos y Europa producen y venden el compuesto para usos médicos y comerciales. Además de sus usos habituales como antibióticos y calefacción, también se utiliza en adhesivos textiles y de caucho, en la industria de la fotografía, en la industria de los explosivos, como modificador de proteínas y en la producción de desodorantes y productos para el cabello.