La hidroformilación, también conocida como oxo síntesis, es un proceso químico que agrega un grupo formilo y un átomo de hidrógeno a un alqueno para formar un aldehído. Un alqueno es una molécula que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno con al menos un doble enlace entre los átomos de carbono. El aldehído que resulta de la hidroformilación de un alqueno específico es un compuesto en el que al menos uno de los dobles enlaces carbono-carbono ha sido reemplazado por un enlace sencillo carbono-carbono y un enlace doble carbono-oxígeno.
Los aldehídos que se producen mediante hidroformilación son una mezcla de aquellos con cadenas de carbono lineales y aquellos con cadenas de carbono ramificadas. Dependiendo del uso eventual de los aldehídos, una forma puede ser más deseable que otra. La relación entre las dos formas se puede cambiar modificando las condiciones utilizadas en el proceso.
La hidroformilación se logra calentando gas hidrógeno (H2), gas monóxido de carbono (CO) y un alqueno a presión. La mezcla es estable en estas condiciones hasta la adición de un catalizador, sustancia que provoca o acelera la reacción química de dos o más compuestos sin que ella misma sea consumida o modificada en el proceso. La variación de la presión y la relación de los gases, la temperatura de los componentes, el catalizador utilizado o cualquier combinación de factores puede afectar las relaciones entre las diferentes formas de los aldehídos producidos.
Cuando Otto Roelen descubrió la hidroformilación en 1938, estaba usando un complejo de cobalto que actuó como catalizador en la reacción. Durante más de 30 años, varios complejos de cobalto fueron los catalizadores dominantes en el uso industrial de este proceso. Los complejos de cobalto que utilizan fosfinas, o hidruros de Phophorous, como fuente de electrones en la reacción, permiten que se produzca a presiones más bajas y temperaturas más altas. Esto aumentó la capacidad de variar las condiciones, lo que hizo más fácil impulsar una reacción hacia la forma deseada del aldehído producido.
En la década de 1960, los investigadores comenzaron a buscar catalizadores que les dieran aún más control sobre los productos de la hidroformilación. Una táctica que tomaron fue investigar el uso de otros elementos del mismo grupo de metales de transición como el cobalto, especialmente el rodio y el iridio. Los complejos de rodio que usan fosfinas permiten el uso tanto de temperaturas más bajas como de presiones más bajas mientras producen una alta proporción de aldehídos lineales a ramificados.
En la década de 1970, los complejos de rodio comenzaron a reemplazar a los complejos de cobalto como catalizadores en los procesos comerciales. En 2004, el 75% de la producción comercial de aldehídos utilizaba catalizadores de rodio. Este uso generalizado de complejos de rodio en la hidroformilación permite la producción a gran escala de aldehídos que luego se modifican para formar compuestos utilizados en la fabricación de productos como plásticos, detergentes, disolventes y lubricantes.