Beaucoup de gens associent un drapeau noir avec une tête de mort aux pirates, et beaucoup utilisent le terme Jolly Roger pour désigner un tel drapeau. Étant donné que le drapeau pirate n’est pas très joyeux et qu’il ne semble impliquer personne du nom de Roger, beaucoup de gens se demandent quelles sont les origines du nom. Comme c’est souvent le cas avec les termes folkloriques populaires, la signification derrière le Jolly Roger est quelque peu obscure et incertaine, bien que plusieurs hypothèses pour le nom aient été avancées.
Les pirates sillonnent les mers depuis des siècles, tentant généralement de capturer des navires avec leur équipage et leur cargaison intacts. De nombreux premiers pirates dirigeaient en fait des navires assez démocratiques, encourageant les équipages des navires capturés à unir leurs forces et emprisonnant simplement ceux qui résistaient jusqu’à la prochaine escale. Les pirates utilisaient des drapeaux pour communiquer leurs intentions aux autres navires, battant généralement de fausses couleurs jusqu’à ce qu’ils se soient suffisamment rapprochés pour capturer un navire. Le Jolly Roger a été piloté pour encourager un navire à se rendre.
Les pirates arboraient généralement des drapeaux noirs, avec un drapeau rouge indiquant que les pirates ne feraient pas de quartier aux résistants. L’utilisation d’os sur les drapeaux pirates remonte au moins aux années 1600, et peut-être plus tôt. De nombreuses cultures associent un symbolisme puissant aux os, qui sont censés rappeler aux gens leur propre mortalité et leurs échecs. De nombreuses variantes des motifs du crâne et des os croisés ont été utilisées par les pirates et, dans les années 1720, plusieurs récits ont qualifié les drapeaux de pirates de Jolly Rogers.
Une théorie derrière le nom est qu’il peut s’agir d’une corruption du français jolie rouge, pour « joli rouge », en référence aux drapeaux rouges déployés par certains pirates. Cependant, les historiens ne voient pas beaucoup de preuves de l’utilisation de jolie rouge en référence à un drapeau pirate. Certains théoriciens ont également suggéré qu’il pourrait s’agir d’une anglicisation d' »Ali Raja », un pirate tamoul infâme qui a terrorisé les mers et a probablement également arboré un drapeau noir. Ces deux étymologies populaires dérivent le sens de « Jolly Roger » à l’envers, en essayant de trouver des termes anciens qui auraient pu être transmutés en une phrase moderne.
Bien que ces deux explications soient colorées, les véritables origines sont probablement plus banales. En Angleterre, Roger est étroitement lié à voyou, et beaucoup de gens appellent le diable Old Roger, ou disent qu’ils rogent quelqu’un lorsqu’il leur cause des problèmes. Étant donné que les pirates sont associés à un comportement malicieux, nommer leur drapeau le Jolly Roger aurait eu du sens, car les voleurs ont tendance à être particulièrement joyeux lorsqu’ils font des bêtises, comme le sont souvent les pirates.