Étant donné que l’armée américaine était tellement épuisée par la guerre civile, qui a eu lieu à peine 30 ans avant la guerre hispano-américaine, le président William McKinley a appelé les citoyens du pays à se porter volontaires pour le service en 1898. En conséquence, trois régiments ont été appelés pour combattre, bien qu’un seul – les Rough Riders du 1er régiment de cavalerie volontaire des États-Unis – ait en fait combattu d’avril à août 1898 sous le commandement du colonel Leonard Wood. On leur a donné le surnom en raison de leur apparence robuste de cow-boy à cause de leurs uniformes uniques qui consistaient en une chemise en flanelle bleue avec un pantalon marron et des leggings rentrés dans leurs bottes, un chapeau de cow-boy avachi et des bandanas noués sur le cou. Plus tard connu sous le nom de Roosevelt’s Rough Riders, le groupe a finalement été commandé par Theodore Roosevelt lorsque le colonel Wood a pris le commandement de la 1re brigade de cavalerie. Le groupe a finalement trouvé le succès malgré de nombreuses chances contre lui lors des combats à Cuba.
Ce groupe de bénévoles était composé d’hommes de tous les horizons, la principale exigence étant que les hommes soient valides, habiles à monter à cheval et capables de manier un fusil. Des cow-boys aux Amérindiens, des prospecteurs aux joueurs, des étudiants aux soldats de Buffalo, l’équipage était facilement assemblé et, en fait, le colonel Wood a dû rejeter de nombreux hommes une fois les 1,250 XNUMX places occupées. Venu du Texas, de l’Oklahoma, du Nouveau-Mexique, de l’Arizona et du territoire indien, Wood espérait que leur environnement de travail normal rendrait ces hommes bien adaptés au climat de Cuba. Parmi les rangs se trouvaient des vétérans militaires de la guerre de Sécession, qui ont servi en tant que commandants au sein de l’unité et ont aidé à établir un programme de formation efficace pour les soldats.
Grâce au poste précédent de Roosevelt en tant que secrétaire adjoint à la Marine et à la ferme conviction que les États-Unis devraient être impliqués dans la lutte pour l’indépendance de Cuba, les Rough Riders avaient le choix entre une multitude d’armes. Chaque membre a reçu un fusil à verrou Springfield M1892/98, et les officiers portaient de nouveaux fusils à levier M1895 Winchester, tous deux chambrés en calibre .30 Army. En plus de l’équipement standard, la cavalerie régulière portait également un fusil à carabine Krag-Jorgensen et un riche donateur leur a offert deux mitrailleuses Colt-Browning M1895 fonctionnant au gaz.
Un groupe de 1060 Rough Riders, ainsi que 1258 chevaux et mules, sont partis pour Tampa, Floride, en mai 1898. En raison de la pression politique de Washington, DC, l’unité est partie tôt pour Cuba, les obligeant à abandonner environ 400 hommes. et presque tous les chevaux sur lesquels ils ont été entraînés. Après être arrivés à Cuba avec seulement les fournitures que les hommes pouvaient transporter sur leur dos, aucun moyen de transport, et manquant un quart de leur force de combat, les hommes ont réussi à dépasser un ennemi retranché qui se battait complètement à leur guise et à prendre le contrôle de plusieurs endroits stratégiques de l’île. Les Rough Riders retournent à Long Island, New York, le 14 août 1898.