Le drapeau de l’État du Connecticut a été officiellement adopté en 1897, par un vote de l’Assemblée générale du Connecticut. On pense que le drapeau qu’ils ont adopté était déjà utilisé de manière informelle comme drapeau de l’État du Connecticut depuis plusieurs années. Le chapitre Anna Warner Bailey des Filles de la Révolution américaine est crédité d’avoir attiré l’attention du gouverneur du Connecticut O. William Coffin sur la nécessité d’un drapeau officiel de l’État. Le gouverneur Coffin a fait sa proposition pour un tel drapeau à l’Assemblée générale du Connecticut le 29 mai 1895, et l’assemblée aurait immédiatement nommé un comité pour concevoir le drapeau. La conception officielle du drapeau de l’État du Connecticut appelle un blason blanc de conception rococo, décoré de trois vignes et bordé de glands et de feuilles de chêne blanc, sous lequel une bannière blanche porte la devise de l’État du Connecticut, Qui Transtulit Sustinet (Celui qui [nous] a transplanté continue de [nous] soutenir).
Les cinq ensembles de feuilles de chêne et de glands qui décorent généralement la bordure du bouclier d’État du drapeau du Connecticut symbolisent la force, l’endurance et l’âge. On pense que les feuilles et les glands représentent la charte Oak, un grand et vénérable chêne où les colons auraient sécrété leur charte contre les tentatives du roi Jacques II d’Angleterre de la révoquer en 1687.
On pense que les trois vignes illustrées sur le drapeau de l’État du Connecticut font référence aux trois colonies d’origine qui se sont fusionnées pour former la plus grande colonie connue sous le nom de Connecticut vers 1665. Ces trois colonies étaient New Haven, Hartford et Saybrook. On pense que le symbole des trois vignes est dérivé du sceau officiel de la colonie de Saybrook. On pense que ce sceau était autrefois le sceau personnel du colonel George Fenwick, deuxième gouverneur de la colonie de 1639 à 1644. On dit que les vignes représentent la chance, l’amitié, le bonheur et la paix.
La devise latine du Connecticut, qui apparaît sur une bannière blanche à la base du drapeau de l’État du Connecticut, serait dérivée de la version latine Vulgate de la Bible chrétienne. La devise Qui Transtulit Sustinet se traduit par Celui qui transplante soutient, et on pense qu’il fait référence au Psaume 70 : 3, Tu as fait sortir une vigne d’Égypte : Tu as chassé les païens et tu l’as plantée. On pense également que la devise proviendrait à l’origine du sceau personnel du colonel Fenwick et exprimerait la conviction que Dieu a ordonné la fondation de l’État du Connecticut et continue de présider à sa prospérité.