Aujourd’hui, le drapeau de l’État du Massachusetts est identique des deux côtés et représente les armoiries bleues et dorées du Commonwealth du Massachusetts sur fond blanc. L’histoire, cependant, constate que le drapeau de l’État avait deux côtés différents, un côté portant un blason et l’autre représentant un pin vert, symbole de l’importance du bois pour les colons du Massachusetts. Le drapeau de l’État du Massachusetts présentait ce pin du 6 mars 1915 au 1er novembre 1971, date à laquelle le nouveau look du drapeau est officiellement entré en vigueur. Bien que le nouveau drapeau soit entré en vigueur en novembre, il avait en fait été approuvé plus tôt cette année-là, le 3 juin 1971.
Les armoiries du drapeau ont une palette de couleurs bleu, or et blanc, et comprennent l’image d’un Amérindien de couleur or dans un bouclier de couleur bleue. Les différents éléments des armoiries du drapeau de l’État du Massachusetts ont chacun une signification qui représente l’État. Le bouclier bleu symbolise les Blue Hills de deux villes de l’État, Canton et Milton. L’Amérindien porte un grand arc tenu avec sa main droite et une flèche dans sa gauche ; la flèche dont la pointe est pointée vers le bas pour signifier qu’il vient en paix.
À l’intérieur du bouclier se trouve également une étoile blanche à cinq branches. L’étoile, qui est blanche sur le drapeau de l’État du Massachusetts, mais argentée sur le sceau de l’État, représente l’État étant l’une des 13 premières colonies ; en fait, le Massachusetts était le sixième. La crête qui s’élève plus haut que le bouclier est une image d’un bras droit s’étendant d’une couronne bleue et or. Le bras doré tient une épée large en or.
Un ruban bleu entoure les côtés et le bas de l’écu, sur lequel la devise du Commonwealth est écrite en lettres dorées : Ense petit placidam sub libertate quietem. L’épée sur le cimier soutient la devise sur le ruban, qui se traduit par Par l’épée, nous cherchons la paix, mais la paix seulement sous la liberté. Cette devise, qui a été écrite en 1659 par l’homme politique anglais Algernon Sydney, a été adoptée en 1775.