O Massacre do Dia dos Namorados foi uma notória matança de gangues que ocorreu no Dia dos Namorados em 1929. Era para ser o culminar de uma luta amarga pelo controle de Chicago entre duas gangues rivais, mas acabou sendo malsucedida. Não apenas o alvo do Massacre do Dia dos Namorados não apareceu, mas o massacre atraiu tanta atenção do público que levou à queda final do infame mafioso da era da Lei Seca, Al Capone.
Chicago da época da Lei Seca certamente estava familiarizada com a violência da turba, graças ao fato de estar convenientemente localizada para o propósito de contrabandear álcool e outros produtos do mercado negro, mas o Massacre do Dia dos Namorados chocou até mesmo os cidadãos cansados de Chicago. Embora várias gangues e organizações operassem em Chicago na década de 1920, duas lutaram pela supremacia: a gangue South Side de Al Capone e a gangue North Side de Bugs Moran. As batalhas entre essas gangues rivais também ilustraram as tensões raciais da década de 1920, quando Al Capone supervisionou uma gangue italiana, enquanto Bugs Moran chefiou uma gangue mista irlandesa e alemã.
Em algum momento de 1929, Al Capone decidiu que era hora de eliminar Bugs Moran e delegou o trabalho a um de seus tenentes enquanto ele passava férias na Flórida para estabelecer um álibi. Uma equipe de quatro homens planejou o Massacre do Dia dos Namorados, atraindo representantes da gangue de Bugs Moran para um armazém na esperança de enredar Moran também. A natureza da isca usada não é conhecida; os homens massacrados estavam muito bem vestidos, sugerindo que não chegaram ao armazém para apanhar um carregamento de bebida, mas talvez para fazer negócios.
Assim que os homens chegaram ao armazém, dois assassinos vestidos de policiais entraram no prédio e fingiram estar em uma armação policial de rotina. Depois de desarmar as sete vítimas e obrigá-las a ficar de costas para a sala, os policiais recuaram e permitiram que dois homens à paisana ceifassem as vítimas. Para acalmar as suspeitas sobre o tiroteio, os falsos policiais conduziram os homens à paisana sob a mira de uma arma e os expulsaram, encenando uma fuga elegante e atrasando o eventual telefonema para a polícia real.
Cinco dos homens mortos no Massacre do Dia dos Namorados pertenciam definitivamente à gangue de Moran e outro era um seguidor. O sétimo parece ter sido um mecânico inocente que simplesmente estava no lugar errado na hora errada. O próprio Moran não estava no local; testemunhas sugeriram que ele tinha visto os homens vestidos de polícia e fugido.
Demorou quase todo o ano de 1929 para desfazer o caso, o que atraiu muita atenção. Graças aos acontecimentos do Massacre do Dia dos Namorados, o governo federal sentiu que precisava tomar uma atitude contra Al Capone, em última análise, trazendo-o para baixo por meio da Receita Federal, que o processou por falta de pagamento de impostos.