La connessione tra etanolo e acido solforico coinvolge almeno tre possibili vie di reazione. Sono l’esterificazione, che coinvolge una o due molecole di etanolo o alcol, e la disidratazione, che coinvolge ancora una o due molecole di alcol. Se la disidratazione coinvolge una sola molecola ciascuna di etanolo e acido solforico, il prodotto è un gas, importante in natura e utile in laboratorio e nell’industria. Quando due molecole di alcol sono unite dalla disidratazione, il risultato è un liquido di importanza medica storica. Entrambi i prodotti di esterificazione sono di uso limitato.
L’acido solforico non è solo un acido molto forte, ma è anche un eccezionale agente disidratante. È un acido così forte che può ionizzarsi, anche senza acqua, mentre come disidratatore può “strappare” atomi di idrogeno e ossigeno dalle molecole per soddisfare la sua “sete”. Quest’ultima caratteristica è dimostrata attraverso il semplice esperimento liceale in cui alcuni grani di zucchero da tavola, C12H22O11, vengono combinati con alcune gocce di acido solforico concentrato in una provetta o in un becher. In pochi secondi, i reagenti diventano neri come la pece e bolle violentemente. Il colore nero è dovuto agli ormai elementari 12 atomi di carbonio di ciascuna molecola di zucchero, mentre i 22 atomi di idrogeno e gli 11 di ossigeno che sono stati rimossi sono stati trasformati in 11 molecole di acqua.
L’etanolo, chiamato anche alcol etilico o alcol etilico, è molto simile all’acqua. La sua struttura è CH3CH2OH. Fondamentalmente, l’etanolo è semplicemente acqua, con uno dei suoi atomi di idrogeno sostituito da un manico a base di carbonio, il CH3CH2- relativamente inerte. Un altro modo di considerare l’etanolo è come una base molto debole, simile, almeno superficialmente, all’idrossido di sodio, NaOH. Sebbene l’etanolo sia normalmente una base troppo debole per essere ionizzato, in determinate condizioni dovrebbe essere in grado di produrre strutture simili a sale.
L’idrossido di sodio può produrre uno dei due sali con acido solforico, uno dei quali è l’idrogeno solforato di sodio (NaHSO4), derivato da una molecola di base e una di acido. Sebbene sia un sale, è anche un acido, poiché conserva ancora un atomo di idrogeno nella sua struttura. Se questo sale acido viene fatto reagire con una seconda molecola di NaOH, si ottiene un sale neutro: solfato di sodio (Na2SO4). Di conseguenza, se l’etanolo e l’acido solforico vengono combinati in condizioni blande e controllate, l’etil idrogeno solfato risulta attraverso la via di reazione CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, mentre se questo acido-estere risultante dalla combinazione di etanolo e acido solforico viene ulteriormente fatto reagire con un’altra molecola di etanolo, si ottiene il dietil solfato, chiamato più semplicemente etil solfato. È interessante notare che, sebbene sia di uso limitato, gli scienziati forensi impiegano l’etil solfato per rilevare l’alcol nel sangue e nelle urine, giorni dopo che è stato consumato.
In condizioni più rigorose, l’esterificazione è sostituita dalla disidratazione. La disidratazione della singola molecola segue l’equazione CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Il prodotto gassoso è l’etilene, un ormone vegetale associato alla maturazione dei frutti e ad altri processi. Se due molecole di etanolo sono disidratate anziché una, la reazione è 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Questa reazione si traduce in un prodotto finale storicamente significativo: il liquido anestetico, etere etilico.
La connessione tra etanolo e acido solforico è quindi almeno quadrupla. I risultati della loro combinazione includono due prodotti di esterificazione e due prodotti di disidratazione, a seconda delle condizioni in cui viene condotta la reazione. Oltre a condizioni di reazione delicate, il prodotto dell’esterificazione dipende dalla quantità di ciascun reagente presente in qualsiasi momento durante la reazione. La disidratazione dipende anche dalla popolazione relativa di etanolo e acido solforico in ogni momento durante la reazione.