I derivati cumarinici sono ampiamente utilizzati in applicazioni farmaceutiche e commerciali grazie alle loro proprietà salutistiche. Composto che si trova naturalmente in piante come fave tonka, cannella, trifoglio dolce ed erba di vaniglia, la cumarina ha diversi derivati chimici che possono essere trovati naturalmente o sintetizzati in laboratorio. Questi includono l’umbelliferone naturale, così come i farmaci sintetici warfarin e bisidrossicumarina. È stato dimostrato che i derivati cumarinici possiedono proprietà antinfiammatorie e anticoagulanti, ma possono anche essere tossici in quantità elevate e sono talvolta usati come rodenticidi.
Sebbene la cumarina stessa non funzioni come anticoagulante, una sostanza che impedisce la coagulazione del sangue, può essere modificata chimicamente attraverso processi naturali o artificiali per farlo. La molecola della cumarina viene modificata attraverso l’aggiunta di alcuni gruppi chimici in una sostanza chiamata 4-idrossicumarina, che può a sua volta trasformarsi in farmaci con proprietà anticoagulanti. Esistono diverse forme di 4-idrossicumarine.
La 4-idrossicumarina nota come bisidrossicumarina, o dicumarolo, può essere formata con metodi naturali o artificiali. Quando il trifoglio dolce interagisce con i funghi e diventa ammuffito, subisce un cambiamento chimico che fa sì che la cumarina nella pianta si trasformi in bisidrossicumarina. Le proprietà anticoagulanti dei derivati cumarinici come il dicumarolo furono scoperte per la prima volta nel 1939 da prove che i bovini in Nord America che erano stati nutriti con meliloto soffrivano di emorragie o emorragie. La bisidrossicumarina è stata successivamente prodotta sinteticamente per l’uso come anticoagulante orale.
Il warfarin, un derivato del dicumarolo, è un popolare farmaco sintetico usato per prevenire la formazione di coaguli di sangue nei casi in cui la formazione di coaguli potrebbe interrompere l’afflusso di sangue a un organo importante come il cuore o il cervello. Prima del suo sviluppo come anticoagulante, questo farmaco era comunemente usato come rodenticida. Warfarin e altri derivati cumarinici funzionano come pesticidi causando emorragie incontrollate nell’animale bersaglio.
L’attività anticoagulante dei derivati cumarinici può essere tossica per l’uomo se questi composti vengono ingeriti in quantità eccessive. La vitamina K è un noto antidoto nei casi in cui si è verificata un’eccessiva ingestione. Questo perché sostanze come il dicumarolo funzionano inibendo l’azione della Vitamina K nella produzione di protrombina, un composto essenziale nel processo di coagulazione del sangue. Con l’aggiunta di Vitamina K si può contrastare l’azione anticoagulante del dicumarolo.
L’umbelliferone, a differenza del warfarin e di altri composti sintetici, si trova naturalmente in alcuni frutti. Anch’esso ha proprietà medicinali, compresa l’attività antiossidante. In altre parole, può aiutare a prevenire l’ossidazione, una reazione chimica che può provocare la distruzione delle cellule. L’umbelliferone è utile in medicina come aggiunta alla protezione solare e come punto di partenza per la sintesi di farmaci antitumorali.