Poderia ser visto como a representação final do ditado: “Faça o que digo, não o que faço”. Em 1961, o presidente John F. Kennedy (JFK) impôs um embargo comercial total a Cuba. Mas antes de fazer isso, ele se certificou de cuidar de seus próprios desejos. Enquanto o resto da América foi negado aos seus charutos cubanos favoritos, JFK garantiu que ele não iria embora.
O embargo comercial a Cuba ocorreu logo depois que os Estados Unidos tentaram re-invadir Cuba em 1961, conhecida como invasão da Baía dos Porcos. Na época, Pierre Salinger era o secretário de imprensa de JFK. Salinger era ele próprio um ávido fumante de charutos e um fã em particular de charutos cubanos. JFK também era fumante de charutos cubanos e chamou Salinger para seu escritório em uma tarefa extremamente importante. O Presidente Kennedy exigiu que Salinger o encontrasse pelo menos 1000 charutos cubanos H. Upmann Petit Upmann. Upmanns são charutos cubanos cremosos e suaves, com alguma mordida neles. JFK queria 1000 desses charutos cubanos na manhã seguinte.
Salinger estava familiarizado com muitas lojas de charutos e fez uma busca frenética naquela mesma noite. No dia seguinte, ele entrou no escritório presidencial com cerca de 1.200 charutos cubanos. Assim que JFK viu que agora tinha um estoque razoavelmente bom, ele abriu uma gaveta e retirou um documento e rapidamente assinou. Este documento foi um pedido de proibição de todos os produtos cubanos nos EUA. Este embargo comercial ainda existe até hoje.
Embora esses charutos cubanos não fossem tecnicamente ilegais, Salinger futuramente compraria charutos cubanos ilegais para o presidente. Em 1962, Salinger viajou para Moscou para se encontrar com o líder soviético Nikita Khrushchev. No final da reunião, Khrushchev presenteou Salinger com 250 charutos cubanos. Salinger sabia que levar esses charutos cubanos de volta aos EUA era ilegal. Ele também sabia que, como tinha um passaporte diplomático presidencial especial, não haveria problemas na alfândega dos EUA.
Quando Salinger entregou os charutos cubanos a JFK, o presidente ficou chocado. Ele ordenou que Salinger os entregasse ao chefe da alfândega. Ele também disse a Salinger para garantir que recebesse um recibo, pois não confiava mais em Salinger em relação aos charutos. Quando Salinger perguntou o que JFK pretendia fazer com os charutos, a resposta foi que ele os destruiria. Ao qual Salinger respondeu com ceticismo que sabia que o presidente destruiria os charutos “um por um”.
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