L’acido carbolico, più comunemente chiamato fenolo, è un composto di carbonio, idrogeno e ossigeno con la formula chimica C6H5OH. I sei atomi di carbonio sono disposti in un anello, con un gruppo ossidrile (OH) legato a un atomo di carbonio e un atomo di idrogeno legato a ciascuno degli altri cinque. Questa struttura ad anello è nota come anello benzenico, dal nome del composto benzene, che ha una struttura simile, ma con atomi di idrogeno legati a tutti e sei gli atomi di carbonio. Il fenolo puro è un solido cristallino incolore che fonde a 107.6 ° F (42 ° C) ed è abbastanza solubile in acqua.
Il termine acido carbolico può riferirsi sia al composto puro, sia a una soluzione in acqua. È un acido debole, che si dissocia nell’anione fenossido e nel catione idrogeno solo in misura limitata in soluzione acquosa. L’acido carbolico non deve essere confuso con l’acido carbonico, che è l’acido debole che si forma quando l’anidride carbonica si dissolve in acqua.
Il fenolo è la base per un gran numero di composti organici presenti in natura, noti come fenoli. Il chinone e i composti correlati, ad esempio, sono coinvolti nel trasporto di elettroni all’interno delle cellule viventi. Gli antociani agiscono come antiossidanti nel tessuto vegetale e si combinano con gli zuccheri per produrre pigmenti rossi, blu e viola chiamati antociani, che sono in parte responsabili delle foglie autunnali colorate. I polifenoli sono molecole complesse che si trovano nelle piante e contengono molte unità fenoliche; includono i tannini, noti per le loro proprietà antiossidanti.
L’acido carbolico è stato estratto per la prima volta dal catrame di carbone, ma a partire dal 2011, la maggior parte è prodotta dal cumene, un componente del petrolio greggio. Il composto ha forti proprietà antimicrobiche e uno dei suoi primi usi era come antisettico. Fu introdotto nel 1867 dal chirurgo britannico Joseph Lister, che lo utilizzò in soluzioni diluite per sterilizzare ferite e strumenti chirurgici, migliorando notevolmente i tassi di sopravvivenza dei pazienti sottoposti a intervento chirurgico. È stato utilizzato anche nel “sapone di catrame di carbone” fino agli anni ‘1970 ed è ancora utilizzato in vari prodotti antisettici e farmaceutici.
Tra i maggiori usi dell’acido carbolico oggi c’è la produzione di plastica. La bachelite, una delle prime materie plastiche, è stata prodotta per la prima volta da fenolo e formaldeide nel 1907. L’acido carbolico è ora utilizzato nella sintesi di molte materie plastiche, inclusi policarbonati, resine epossidiche e nylon. Altri usi includono la produzione di coloranti, disinfettanti e antisettici.
Sebbene molti composti essenziali o benefici per la vita siano basati su gruppi fenolici, l’acido carbolico stesso è tossico e corrosivo. È volatile e viene facilmente assorbito attraverso la pelle, quindi l’inalazione e il contatto con la pelle nonché l’ingestione sono possibili vie di esposizione. Il vapore irrita le vie respiratorie e alte concentrazioni possono causare danni ai polmoni.
Il contatto con la pelle provoca scolorimento bianco seguito da ustioni che possono essere gravi – queste potrebbero non essere inizialmente dolorose, a causa degli effetti anestetici del composto. I sintomi di avvelenamento da acido carbolico includono nausea, vomito e dolore addominale, nonché urine e sete ridotte e di colore scuro. Altri sintomi includono sudorazione, polso rapido, convulsioni e coma.