Il Cappellaio Matto è un personaggio che appare nel libro di Lewis Carroll Alice’s Adventures in Wonderland, e anche nel libro successivo, Through the Looking Glass. Come lo Stregatto, un altro famoso personaggio di Carroll, è così caratteristico che molte persone riconoscono lui e il suo assurdo copricapo al di fuori del contesto del mondo di Alice. Di conseguenza, a volte appare nella cultura popolare.
Questo personaggio è sconcertante ed enigmatico e, come suggerisce il nome, sembra essere pazzo. Certamente il suo comportamento è peculiare, e lo Stregatto in realtà avverte specificamente Alice che il personaggio è pazzo. Tuttavia, nei libri, non viene mai chiamato direttamente Cappellaio Matto, sebbene a volte sia conosciuto come “Cappellaio”.
Alice incontra per la prima volta il Cappellaio Matto a un singolare tea party. La sua vocazione è facilmente identificabile dal suo cappello grande e decorato, che porta ancora un cartellino del prezzo. Il Cappellaio e la Lepre Marzolina hanno infatti organizzato lo stesso tea party per un lungo periodo di tempo, da quando la Regina di Cuori ha dichiarato che il Cappellaio Matto aveva ammazzato il tempo cantando particolarmente male in una performance pubblica. Originariamente condannato a morte, è fuggito, ma ha deciso che il tempo si era davvero fermato, condannandolo a un tea party senza fine.
Al tea party, gli ospiti cambiano continuamente posto e si scambiano frammenti di conversazioni, versi particolari e strani indovinelli come “come fa un corvo come una scrivania?” Quando il Cappellaio Matto ricompare più tardi ad Alice, la Regina lo minaccia di decapitazione dopo averlo riconosciuto, ma fugge per vivere di nuovo in Attraverso lo Specchio. Tuttavia, non elude i suoi guai legali, poiché si ritrova condannato per un crimine che non ha ancora commesso.
Come alcuni altri personaggi di Carroll, il Cappellaio Matto è probabilmente basato su una persona nella vita reale. Alcune persone credono che il personaggio sia una finzione di Theophilus Carter, un eccentrico che sarebbe stato noto a Lewis Carroll.
Il nome del Cappellaio Matto è un riferimento a un termine gergale comune, “matto come un cappellaio”. Le origini di questo termine sembrano riguardare le sostanze chimiche dannose che molti cappellai usavano nel loro commercio per trattare materiali come il feltro e la pelle. Queste sostanze chimiche sarebbero state inalate costantemente nei negozi di produzione di cappelli, causando danni al cervello che avrebbero potuto provocare una varietà di sintomi psicologici.