Ci sono un certo numero di contendenti per il titolo di San Valentino, insieme a un vasto assortimento di miti e leggende che rendono ancora più difficile determinare chi fosse San Valentino e cosa abbia fatto durante la sua vita. Le persone curiose del legame tra un martire e una festa dedicata all’amore romantico possono prendere atto del fatto che il 14 febbraio è stato associato all’amore solo nel XIV secolo, periodo in cui era fiorente il concetto di amor cortese. In particolare, molte delle storie che collegano San Valentino e l’amore risalgono anche a questo periodo.
Il Martirologio Cattolico Romano elenca un totale di sette San Valentino. Di questi sette, tre sono probabili candidati per il San Valentino associato al 14 febbraio, ma di loro si sa molto poco. I loro contemporanei non hanno scritto molto esaurientemente su di loro, e due degli uomini potrebbero effettivamente essere lo stesso uomo, a giudicare dalle somiglianze tra le loro storie.
Si sa che uno dei candidati visse e fu martirizzato in Africa, ma non si sa nient’altro di lui. Gli altri due erano entrambi cristiani vissuti nel III secolo. Uno è descritto come sacerdote romano, l’altro come vescovo dell’Italia centrale. Il prete avrebbe cercato di convertire l’imperatore al cristianesimo, e tenne anche servizi cristiani segreti e aiutò i suoi compagni cristiani. Per i suoi guai fu condannato a morte. Questo San Valentino fu prima picchiato da una folla e poi decapitato. Nella 14a storia, le leggende sui matrimoni segreti iniziarono ad essere associate a questo San Valentino, sebbene nessuna prova contemporanea supporti queste storie.
Il vescovo lavorò nella cura dei malati, e fu anche condannato a morte per il suo ministero cristiano. Curiosamente, i resoconti del suo martirio lo descrivono prima picchiato da una folla e poi decapitato. I paralleli tra il sacerdote e il vescovo sembrerebbero suggerire con forza che i due potrebbero essere stati in realtà solo una persona. Certamente non sono mai stati registrati nello stesso luogo in una volta, il che è un forte indicatore, e il fatto che entrambi siano stati martirizzati il 14 febbraio è piuttosto sospetto. Sarebbero anche sepolti nello stesso luogo, la Via Flaminia.
Alcune persone hanno suggerito che San Valentino potrebbe essere una figura completamente inventata, sviluppata dalla Chiesa per distrarre le persone dai normali processi rauchi di Lupercalia, una festa romana che ha avuto luogo il 15 febbraio. La pratica di adattare le feste più antiche non era affatto rara nella Chiesa primitiva, poiché era usata come tecnica per incoraggiare i convertiti consentendo loro di celebrare in feste familiari. Le scarse informazioni sulla vita di San Valentino supportano certamente questa visione, ma d’altra parte, i cristiani hanno subito una grave oppressione sotto il dominio romano, ed è del tutto possibile che la documentazione sulla vita dell’uomo sia andata persa o distrutta.