Poiché l’esercito degli Stati Uniti era così impoverito dalla guerra civile, avvenuta solo 30 anni prima della guerra ispano-americana, il presidente William McKinley invitò i cittadini del paese a fare volontariato per il servizio nel 1898. Di conseguenza, furono chiamati tre reggimenti per combattere, sebbene solo uno – i Rough Riders del 1 ° reggimento di cavalleria volontari degli Stati Uniti – sia stato effettivamente in combattimento da aprile ad agosto del 1898 sotto il comando del colonnello Leonard Wood. Hanno ricevuto il soprannome a causa del loro aspetto robusto da cowboy dalle loro uniformi uniche che consistevano in una camicia di flanella blu con pantaloni marroni e leggings infilati negli stivali, un cappello da cowboy slacciato e bandane annodate sul collo. Più tardi conosciuto come “Roosevelt’s Rough Riders”, il gruppo fu infine comandato da Theodore Roosevelt quando il colonnello Wood assunse il comando della 1a brigata di cavalleria. Il gruppo alla fine ha trovato il successo nonostante le numerose probabilità contro di esso mentre combatteva a Cuba.
Questo gruppo di volontari era composto da uomini di ogni ceto sociale con il requisito principale che gli uomini fossero abili, abili nell’equitazione e in grado di maneggiare un fucile. Dai cowboy ai nativi americani, dai cercatori ai giocatori d’azzardo, dagli studenti universitari ai soldati di Buffalo, la ciurma fu facilmente assemblata e, infatti, il colonnello Wood dovette respingere molti uomini una volta riempiti i 1,250 posti. Estratto dal Texas, dall’Oklahoma, dal Nuovo Messico, dall’Arizona e dal territorio indiano, Wood sperava che il loro normale ambiente di lavoro rendesse questi uomini adatti al clima di Cuba. Tra i ranghi c’erano i veterani militari della guerra civile americana, che servivano come comandanti all’interno dell’unità e aiutavano a stabilire un programma di addestramento efficace per i soldati.
Grazie alla precedente posizione di Roosevelt come Assistente Segretario della Marina e alla ferma convinzione che gli Stati Uniti dovrebbero essere coinvolti nella lotta per l’indipendenza di Cuba, i Rough Riders avevano una moltitudine di armi tra cui scegliere. Ogni membro riceveva un fucile ad otturatore Springfield M1892/98 e gli ufficiali portavano nuovi fucili Winchester M1895 a leva, entrambi camerati in calibro .30 Army. Oltre all’equipaggiamento standard, la cavalleria regolare portava anche un fucile a carabina Krag-Jorgensen e un ricco donatore ha donato loro due mitragliatrici Colt-Browning M1895 a gas.
Un gruppo di 1060 Rough Riders, insieme a 1258 cavalli e muli, partì per Tampa, in Florida, nel maggio 1898. A causa della pressione politica di Washington, DC, l’unità partì presto per Cuba, costringendoli a lasciare dietro di sé circa 400 uomini e quasi tutti i cavalli su cui sono stati addestrati. Dopo essere arrivati a Cuba con solo i rifornimenti che gli uomini potevano portare sulla schiena, senza mezzi di trasporto, e aver perso un quarto della loro forza combattente, gli uomini hanno proceduto a superare con successo un nemico trincerato che stava combattendo completamente alle loro condizioni e prendere il controllo di molteplici posizioni strategiche dell’isola. I Rough Riders tornarono a Long Island, New York, il 14 agosto 1898.