Es könnte als die ultimative Darstellung des Sprichworts „Tue, was ich sage, nicht wie ich es tue“ angesehen werden. 1961 verhängte Präsident John F. Kennedy (JFK) ein totales Handelsembargo mit Kuba. Aber bevor er dies tat, stellte er sicher, dass er sich um seine eigenen Wünsche gekümmert hatte. Während dem Rest von Amerika seine kubanischen Lieblingszigarren verweigert wurden, sorgte JFK dafür, dass er nicht ohne gehen würde.
Das Handelsembargo mit Kuba ereignete sich kurz nachdem Amerika 1961 versuchte, Kuba erneut zu erobern, bekannt als Invasion in der Schweinebucht. Zu dieser Zeit war Pierre Salinger Pressesprecher von JFK. Salinger war selbst ein begeisterter Zigarrenraucher und insbesondere ein Fan kubanischer Zigarren. JFK rauchte auch kubanische Zigarren und rief Salinger wegen einer äußerst wichtigen Aufgabe in sein Büro. Präsident Kennedy verlangte von Salinger, ihm mindestens 1000 H. Upmann Petit Upmann kubanische Zigarren zu besorgen. Upmanns sind cremige, geschmeidige kubanische Zigarren mit etwas Biss. JFK wollte bis zum nächsten Morgen 1000 dieser kubanischen Zigarren haben.
Salinger kannte viele Zigarrenläden und machte noch am selben Abend eine hektische Suche. Am nächsten Tag betrat er mit rund 1,200 kubanischen Zigarren das Präsidentenbüro. Als JFK sah, dass er jetzt einen ziemlich guten Vorrat hatte, öffnete er eine Schublade, holte ein Dokument heraus und unterschrieb es schnell. Dieses Dokument war ein Befehl zum Verbot aller kubanischen Produkte in die USA. Dieses Handelsembargo besteht bis heute.
Obwohl diese kubanischen Zigarren technisch gesehen nicht illegal waren, würde Salinger in Zukunft dem Präsidenten illegale kubanische Zigarren beschaffen. 1962 reiste Salinger nach Moskau, um sich mit dem sowjetischen Führer Nikita Chruschtschow zu treffen. Am Ende des Treffens überreichte Chruschtschow Salinger 250 kubanische Zigarren. Salinger wusste, dass es illegal war, diese kubanischen Zigarren in die USA mitzunehmen. Er wusste auch, dass es beim US-Zoll keine Probleme geben würde, da er einen speziellen Diplomatenpass des Präsidenten hatte.
Als Salinger die kubanischen Zigarren an JFK übergab, sei der Präsident schockiert gewesen. Er befahl Salinger, sie dem Zollchef zu übergeben. Er sagte Salinger auch, er solle sicherstellen, dass er eine Quittung für sie bekommt, da er Salinger in Bezug auf Zigarren nicht mehr vertraut. Als Salinger fragte, was JFK mit den Zigarren vorhabe, lautete die Antwort, dass er sie vernichten würde. Worauf Salinger skeptisch antwortete, dass er wisse, dass der Präsident die Zigarren „eine nach der anderen“ zerstören würde.