Ein Bewährungsdatum kann eine von mehreren Bedeutungen haben, je nachdem, wie der Satz verwendet wird. Ein Bewährungsdatum kann beispielsweise das Datum sein, an dem ein Gefangener die Bewährung erhält. Dies ist möglicherweise die häufigste Verwendung des Begriffs. Es kann jedoch auch verwendet werden, um das Datum anzugeben, an dem eine Person auf Bewährung Anspruch haben wird, das auch als projiziertes Bewährungsdatum bezeichnet werden kann. Manchmal kann es sogar verwendet werden, um das Datum anzugeben, an dem ein Gefangener eine Anhörung auf Bewährung hat.
Wenn ein Krimineller zu einer Freiheitsstrafe verurteilt wird, kann er statt einer festgelegten Anzahl von Jahren auch eine Freiheitsstrafe von mehreren Jahren erhalten. Beispielsweise kann ein Richter einem Verurteilten eine Freiheitsstrafe von fünf bis zehn Jahren verhängen. Dies bedeutet, dass der Verurteilte mindestens fünf Jahre im Gefängnis verbringen muss und er maximal 10 Jahre für seine Straftat bezahlen darf. Er kann jedoch nach Verbüßung seiner Mindeststrafe von fünf Jahren Anspruch auf eine vorzeitige, beaufsichtigte Entlassung haben. Wird dem Gefangenen eine vorzeitige Entlassung gewährt, soll er auf Bewährung entlassen werden.
Oft wird der Begriff Bewährungsdatum verwendet, wenn über das Datum gesprochen wird, an dem ein Gefangener auf Bewährung Anspruch haben könnte oder eine Bewährung erhalten könnte, oder wenn die Entscheidung getroffen wird, Bewährung zu gewähren. Dies ist jedoch in der Regel nicht das Datum, an dem der Gefangene die Haftanstalt tatsächlich verlässt. Stattdessen muss ein Gefangener in der Regel vor einem Bewährungsausschuss eine Anhörung durchführen, um zu entscheiden, ob ihm eine vorzeitige, beaufsichtigte Entlassung gewährt werden soll oder nicht. Dem Gefangenen und seinen Angehörigen kann zu diesem Zeitpunkt gestattet werden, einen Antrag auf Bewährung des Gefangenen zu stellen. Das Opfer und andere Parteien können gegen die Freilassung des Gefangenen argumentieren, und das Verhalten des Gefangenen während der Haft sowie seine Pläne für die Zukunft können ebenfalls berücksichtigt werden.
Manchmal ist das Bewährungsdatum eines Gefangenen das Datum, an dem ein Gefangener das Gefängnis verlässt. Seine Freilassung kann tatsächlich eine ganze Weile nach der Entscheidung zur Bewährung erfolgen. Der Prozess kann von Ort zu Ort unterschiedlich sein, und einige Gefangene können Monate warten, bevor sie aus dem Gefängnis entlassen werden. In einigen Gerichtsbarkeiten können Bewährungsentscheidungen beispielsweise der Genehmigung oder Ablehnung einer höheren Behörde unterliegen. An manchen Orten kann der Gouverneur die Freilassung eines Gefangenen verweigern, selbst nachdem ein Bewährungsausschuss dies genehmigt hat.