Heutzutage hören die meisten Leute das Wort Jayhawker und denken an Basketball der Kansas University. Es ist ein Bild, das so weit von Sklaverei und Guerillakrieg entfernt ist, wie es nur ein Bild sein könnte. Aber die Grenze zwischen Kansas und Missouri war in den 1850er Jahren eine Brutstätte der Unruhen und der Jayhawker wurde zum Symbol für Kansas‘ Kampf um einen freien Staat. Ein Jayhawker war ein Abolitionist aus Kansas, der die Grenze überquerte, um Missouri zu überfallen, normalerweise als Rache für einen Überfall von Missourianern, die Buschwhacker genannt wurden. Später würde der Begriff für die meisten Kansas-Kämpfer gelten und schließlich alles, was mit Kansas zu tun hatte.
Während Kansas sich als Territorium etablierte, überfielen Bushwhacker, Missourianer, die die Sklaverei befürworteten, Städte und Gehöfte, um jeden einzuschüchtern, der gegen die Sklaverei oder einen Freistaat war. Der frühe Jayhawker war ein Abolitionist, ein Guerilla und ein Sympathisant der Union, der sich rächen würde, indem er die Grenzstädte von Missouri überfiel. Diese Zeit der Kämpfe wurde so intensiv, dass sie als die Affäre Bleeding Kansas bekannt wurde.
Während des amerikanischen Bürgerkriegs konnte ein Jayhawker fast jeder Kämpfer aus Kansas sein, egal auf welcher Seite er in den Jahren vor dem Krieg stand. Bürgerkrieg-Jayhawker waren für ihre heftigen und oft brutalen Kämpfe bekannt. Gelegentlich waren sie mit der Union verbunden, was ihnen eine gewisse Legitimität verlieh, aber nicht immer. Es gab Gruppen von Jayhawkern, die selbst die Armee wegen ihrer Bösartigkeit nicht unterstützen konnte. Opfer von Jayhawker-Gewalt würden behaupten, Jayhawks zu sein. Während Jayhawking mit Stehlen austauschbar verwendet werden konnte, war damit kein Stigma verbunden.
Einige bemerkenswerte Jayhawker waren James Lane, der „Lane’s Army“ anführte, eine Gruppe von Abolitionisten, die sich in Kansas niederließen, in der Hoffnung, Kansas als Freistaat zu erhalten. Während des amerikanischen Bürgerkriegs würde Lane den Kampf fortsetzen und schließlich die Plünderung von Osceola anführen. Die Entlassung von Osceola wurde 1976 zu einem Film mit dem Titel The Outlaw Josey Wales gemacht.
Charles „Doc“ Jennison war ein weiterer bemerkenswerter Jayhawker, der seine Position zur Sklaverei deutlich machte. Er war ein glühender Unterstützer von John Brown, einem berühmten und militanten Abolitionisten. Mehr als einmal erhängte Jennison Pro-Sklaverei-Missourier, als sie versuchten, entlaufene Sklaven ihren Herren zurückzugeben.
Wir sind mehr als hundert Jahre von der Gewalt der Tage vor, während und nach dem amerikanischen Bürgerkrieg getrennt. Die negativen Konnotationen sind vergessen, aber der Jayhawker bleibt ein Spitzname von Kansas.