Ein Isothiocyanat ist die chemische Gruppe, die in einer Reihe von sekundären Pflanzenstoffen in Kreuzblütlern wie Brokkoli, Blumenkohl, Kohl und Rosenkohl enthalten ist. Diese Verbindungen verleihen Lebensmitteln wie Wasabi, Meerrettich und Senf das Aroma. Obwohl sie in großen Mengen giftig sind, gibt es viele Hinweise darauf, dass Isothiocyanate in den in Lebensmitteln vorkommenden Konzentrationen krebshemmende Eigenschaften haben. Einige Isothiocyanate werden auch industriell und in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Schädlingen und Krankheiten eingesetzt.
Es gibt viele verschiedene Arten von Isothiocyanaten. Alle haben eine NCS-Grundstruktur, haben jedoch unterschiedliche organische Gruppen, die an die Stickstoffgruppe gebunden sind. Verschiedene Pflanzen produzieren oft unterschiedliche Isothiocyanate, und manchmal produziert eine Pflanze mehrere Arten. Alle sind in hohen Konzentrationen für den Menschen giftig und können schwere Augenreizungen verursachen.
Isothiocyanate sind giftig für die Pflanzen, die sie produzieren. Aus diesem Grund werden sie als Teil eines größeren Moleküls namens Glucosinolat gespeichert. In dieser Form sind sie inaktiv. Der Angriff der Pflanze durch etwas, das ihr Gewebe zerkaut, wie beispielsweise eine Raupe, setzt ein Enzym frei, das als Myrosinase bezeichnet wird. Dieses Enzym baut das Glucosinolat ab und setzt ein Isothiocyanat frei, um den Angreifer zu vertreiben.
Verantwortlich für den besonderen Geschmack von Meerrettich, Wasabi und Senf ist Allylisothiocyanat (AITC). Diese Verbindung wird beim Abbau von Senfsamenglucosinolaten freigesetzt. Es kann bis zu einer hohen Konzentration destilliert werden und wird dann als ätherisches Senföl bezeichnet. In geringen Mengen als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet, in höheren Konzentrationen im Pflanzenschutz.
Andere bemerkenswerte Isothiocyanate aus Lebensmitteln sind Sulforaphan, das in Brokkoli, Kohl und Rosenkohl vorkommt, und Phenethyl-Isothiocyanat (PEITC). Letztere Verbindung kommt in Brunnenkresse vor. Außerdem kommt Benzylisothiocyanat (BITC) in Kohl, indischer Kresse und Gartenkresse vor. Brokkolisprossen sind eine besonders gute Quelle für Sulforaphan.
Abgesehen von ihrem Beitrag zum Geschmack dieser Lebensmittel sind diese Verbindungen wegen ihrer Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit von Interesse. Einige Studien haben ergeben, dass der Verzehr von fünf oder mehr Portionen Kreuzblütlergemüse pro Woche das Krebsrisiko signifikant senkt. Es gibt eine Reihe von Studien, die die Rolle bestimmter Isothiocyanate bei der Hemmung der Entwicklung verschiedener Krebsarten untersuchen.
Die Zubereitungsmethode des Kreuzblütlergemüses kann einen signifikanten Einfluss auf ihre Menge an Isothiocyanaten und ihre Fähigkeit haben, Krebs zu verhindern. Damit die Pflanze das meiste Isothiocyanat produzieren kann, muss das Enzym Myrosinase aktiv sein. Starkes Erhitzen inaktiviert dieses Enzym, und es stehen weniger Isothiocyanate zur Verfügung, wenn das Gemüse zu stark gekocht wird. Bakterien im Darm haben eine gewisse Myrosinase-Aktivität und werden dennoch einige dieser Verbindungen freisetzen. Dämpfen und milde Mikrowelle werden empfohlen, aber rohes Kreuzblütlergemüse hat die höchsten Konzentrationen an Isothiocyanaten.
Industrielle Verwendungen von Isothiocyanaten umfassen die Verwendung von Methylisothiocyanat als Vorläufer für eine Reihe von industriellen Verbindungen. Es wird auch als Bodenbegasungsmittel in der Landwirtschaft verwendet. In der wissenschaftlichen Forschung wird Phenylisothiocyanat für eine traditionelle Methode zur Sequenzierung von Aminosäuren verwendet.