Der Oregon Trail erstreckte sich über eine Entfernung von ungefähr 2000 Meilen (3,219 km) und war eine der wichtigsten Migrationsrouten, die von Siedlern aus dem Osten auf ihrem Weg in das Oregon Country befahren wurden. Zwischen 1830 und 1860 unternahmen mindestens 300,000 Amerikaner die Reise über die großen Ebenen zur Pazifikküste.
Das typische Fortbewegungsmittel auf dieser beschwerlichen Überlandfahrt war der Planwagen oder „Prairie Schooner“, wie er gemeinhin genannt wurde. Die Familien packten ihr gesamtes Hab und Gut zusammen, einschließlich des notwendigen Wassers und Proviant, um die schwere Tortur zu überstehen. Aufgrund der Strapazen und Strapazen des Oregon Trail lag die durchschnittliche Altersspanne für Migranten in den Westen zwischen 10 und 40 Jahren. Die Größe der Waggonzüge variierte von nur zehn bis zu über hundert Waggons.
Die Verlockung des billigen Landes zog Menschen aus allen Gesellschaftsschichten an, darunter Bauern, Kaufleute, Trapper und alle Arten von Unternehmern, von Schmieden bis hin zu Besitzern von Saloons. Diese Migranten, die oft über minimale finanzielle Mittel verfügten, waren bereit, die Strapazen des Weges auf sich zu nehmen, um an wirtschaftlichen Möglichkeiten teilzuhaben, die ihnen im Osten sonst nicht zur Verfügung standen.
Der beliebteste Ausgangspunkt für die Reise durch die Prärie war entweder Independence oder St. Joseph, Missouri. Der frühe Teil des Oregon Trail folgte zwei Flüssen: dem Missouri und dem Platte. Wenn sich die Rocky Mountains näherten, würden die Wagenzüge zum Nordufer des Platte fahren und dann am South Pass die kontinentale Wasserscheide überqueren, die flach genug war, um einen sicheren Transport für Wagen zu gewährleisten.
An diesem Punkt, ungefähr auf halbem Weg, trennten sich Reisende in Richtung des California Territory nach Süden. Diejenigen, die weiter nach Oregon fuhren, folgten dem Snake River und überquerten dann die Blue Mountains, bis sie den Columbia River erreichten. Als sie den Columbia erreichten, entschieden sich viele Siedler für die letzte Etappe der Reise, die in Oregon City im Willamette Valley endete, mit einem Flussschiff.
Für die meisten Menschen dauerte es sechs Monate, bis die Reise abgeschlossen war. Auf ihrem Weg waren die Siedler einer Vielzahl von Entbehrungen ausgesetzt, die von Krankheiten und Unfällen bis hin zu willkürlicher Gewalt reichten. Sogar die Wagen und das Vieh erwiesen sich als gefährlich. Zahlreiche Personen erlitten tödliche Verletzungen, weil sie unter Wagen gerollt wurden, während andere von Rindern und Pferden zertrampelt wurden. Cholera war besonders verbreitet, die Folge von verunreinigtem Trinkwasser, und obwohl sie nicht immer tödlich war, endete sie bei bereits Erkrankten oder Verletzten oft tödlich.
Die gesamte Migration nach Westen wurde von der US-Regierung gefördert, da die Jacksonian Democrats der 1840er Jahre glaubten, dass die Grenzen des Landes von den Küsten des Atlantiks bis zu den Gewässern des Pazifiks reichen sollten. Diese expansive Philosophie, bekannt als „Manifest Destiny“, trieb die gesamte Bewegung nach Westen und schuf in den Köpfen der Amerikaner eine Rechtfertigung für die Annexion von Land, das zuvor im Besitz der Indianer war.
Obwohl viele Geschichten des Westens die amerikanischen Ureinwohner als ernsthafte Gefahrenquelle entlang des Oregon Trail darstellen, haben Studien gezeigt, dass Todesfälle aufgrund der Feindseligkeit der amerikanischen Ureinwohner relativ selten waren. Im Gegensatz zu vielen landläufigen Meinungen betrachteten viele Indianer die Wagenzüge nicht mit Wut und Aggression, sondern mit einem Blick auf den Profit. Viele amerikanische Ureinwohner dienten als Führer für Siedler, die den Oregon Trail überquerten, während andere mit den Neuankömmlingen Handel trieben, Pferde tauschten und verschiedene Proviant auf dem Weg benötigten.
Bis 1870 machte die Fertigstellung der transkontinentalen Eisenbahn das Überlandreisen unendlich sicherer und effizienter und bedeutete das Ende der Wagenzüge und des berühmten Oregon Trail.