Wie zahlreiche Popkulturexperten gerne betonen, waren die 1960er Jahre ein Jahrzehnt des politischen und gesellschaftlichen Umbruchs. Ein wachsender Teil der jüngeren Bevölkerung wurde von den Konventionen und Einschränkungen der heterogenen Gesellschaft desillusioniert, was dazu führte, dass einige eine funktionierende Gegenkultur bildeten. Der Sommer der Liebe würde sich als Wendepunkt für Tausende erweisen, die Dr. Timothy Learys Rat befolgt hatten: „Einschalten, einschalten und aussteigen“. Andere, einschließlich der Mainstream-Werbeindustrie, haben möglicherweise gesehen, dass die Dollarzeichen während des Sommers der Liebe gefallen sind.
Obwohl der Summer of Love erst 1967 stattfand, war der böhmische Geist, der ihn inspirierte, bereits in der Beat-Generation der 1950er Jahre präsent. Dichter, Künstler und Musiker, die bereits gegen die vermeintlichen Heucheleien der Mainstream-Gesellschaft rebelliert hatten, fanden in der aufkeimenden Hippie-Bewegung Mitte der 1960er Jahre Gleichgesinnte. In liberalen Städten wie Berkeley und San Francisco gewann die Gegenkulturbewegung erheblich an Dynamik und Einfluss. Im Januar 1967 wurden die ersten organisierten Be-Ins und Love-Ins organisiert, angeführt von den gewaltfreien Protestphilosophien von Mahatma Gandhi und Martin Luther King, Jr. Als der Sänger Scott McKenzie 1967 seinen Song San Francisco veröffentlichte, gab es Gerüchte einer großen Liebe in den Sommermonaten waren weit verbreitet.
Es war diese Vorfreude, die die Summer of Love-Maschinerie befeuerte. Die Führer der Gegenkultur im Stadtteil Haight-Ashbury in San Francisco hatten es besonders schwer, eine Veranstaltung zu planen, die dem Hype um Summer of Love angemessen war. Die Idee, tatsächlich ein „spontanes“ Ereignis wie eine Verliebtheit zu planen, schien besonders kontraintuitiv. Die Hoffnung in der Menge der Gegenkultur war, dass Musiker und andere Künstler auf natürliche Weise nach Haight-Ashbury und anderen großen Zentren der Gegenkultur wandern würden. Im Frühjahr 1967 interessierten sich sogar Mainstream-Nachrichtenagenturen und Marketingstrategen für den geplanten Summer of Love. Die Insignien der Hippie-Kultur wurden jetzt den Massen vorgestellt, sehr zur Enttäuschung der Hippies selbst.
Der Summer of Love war vielleicht nicht das kommerzielle Ereignis, auf das manche gehofft hatten, aber es hatte Auswirkungen auf die Mainstream-Kultur. Fernsehsendungen, die auf ein jüngeres Publikum ausgerichtet waren, erschienen. Themen, die einst als tabuisiert oder umstritten galten, könnten endlich im Fernsehen und in Filmen gezeigt werden. Die Werbetreibenden verwendeten viele der visuellen und lyrischen Elemente der Gegenkultur. Obwohl der Mainstream Amerika die Hippie-Bewegung vielleicht nicht vollständig angenommen hat, bot der Summer of Love einen positiven Blick in die Köpfe einer Generation, die einst fürchtete, verloren zu sein.