Im englischen Bürgerkrieg wurden die Anhänger von König Karl I. abwertend als „Kavaliere“ bezeichnet, ein Wort, das im England des 17. Jahrhunderts eine aufgeladene Bedeutung hatte. Die Cavaliers bezeichneten sich im Allgemeinen als „Royalisten“ und bezogen sich auf ihre Unterstützung des Königs von England in seinem Kampf gegen die Parlamentarier. Der Begriff „Cavalier“ hat sich sicherlich durchgesetzt, und in Diskussionen über den englischen Bürgerkrieg sind viele Hinweise auf Cavaliers und Roundheads zu hören.
Der englische Bürgerkrieg war eigentlich eine Reihe von Kriegen, nicht nur ein einziger Konflikt, Mitte des 1600. Jahrhunderts, in denen der König gegen das Parlament um die Macht kämpfte. Die Parlamentarier missbilligten das Vorgehen der Monarchie und wollten sich ermächtigen, bessere Entscheidungen für England zu treffen. Es gab insgesamt drei Konflikte; der Zweite Englische Bürgerkrieg endete tatsächlich mit dem Königsmord an König Karl I., und der dritte wurde durch Rebellionen in Irland und Schottland ausgelöst, bevor er schließlich von den Parlamentariern gestoppt wurde.
Die Parlamentarier bezeichneten ihre Gegner als Kavaliere, in der Hoffnung, ihre Position herabzusetzen. Der Begriff leitet sich vom französischen Chevalier für Ritter ab und soll ein gewisses Gefühl von Selbstgerechtigkeit und Modebewusstsein implizieren. Die Cavaliers wurden als rücksichtslose Unterstützer des Königs wahrgenommen, und der Begriff sollte Sorglosigkeit, hartes Trinken und ein gottloses Leben andeuten. Der Begriff war auch ein Hinweis auf eine Zeile in Shakespeare, in der Kavaliere als verwegene, arrogante Individuen impliziert werden.
Letztendlich begannen die Cavaliers, den Begriff für sich selbst zu übernehmen und versuchten, ihn in einen ermächtigenden und ehrenvollen Titel anstatt in einen erniedrigenden zu verwandeln. Wie zeitgenössische Schriften nahelegen, sprachen mehrere Kavaliere in beredter Verteidigung der royalistischen Position und ihres Lebensstils. Sie rächte sich auch mit einem eigenen Pejorativ: Roundhead, für die einfach gekleideten und schlicht gestylten puritanischen Parlamentarier. Der Begriff „Roundhead“ soll eine Anspielung auf die knapp geschnittenen Frisuren vieler Parlamentarier sein, die sich deutlich von den fließenden und sorgfältig gestylten Locken der Cavaliers unterschieden.
Letztendlich verloren die Cavaliers den englischen Bürgerkrieg, aber sie scheuerten nicht lange unter der parlamentarischen Herrschaft. Nur 12 Jahre nachdem Oliver Cromwell und seine Kollegen Roundheads das Republican Commonwealth gegründet hatten, wurde Karl II. aus dem Exil zurückgeholt und die Monarchie wiederhergestellt. Das Gefühl von Kavalier als rücksichtslos oder hochmütig lebt im modernen Englisch weiter.