Hay tres versiones de la bandera del estado de Vermont, la primera de cuando Vermont se convirtió en parte de la Unión en 1791. La primera versión de la bandera fue adoptada en 1803 y tenía un estilo muy similar al de la bandera de los Estados Unidos. La segunda versión todavía se parecía a la bandera de EE. UU., Pero incorporó algunos cambios. La versión final de la bandera del estado de Vermont se alejó del estilo anterior y adoptó una imagen única que se ha mantenido en uso desde entonces.
Después de convertirse en parte de la Unión, la gente de Vermont tardó un poco más de una década en adoptar oficialmente una bandera estatal propia. La decisión se tomó finalmente en octubre de 1803, cuando se creó por primera vez la bandera del estado de Vermont. Esta primera versión copió el estilo de barras y estrellas de la bandera del país con 17 estrellas y 17 rayas rojas y blancas. En realidad, este número era mayor que el que figuraba en la bandera del país en ese momento, pero podría haber sido en previsión de un mayor crecimiento en la Unión. Esta bandera tenía una diferencia principal de la bandera de los Estados Unidos: decía “Vermont” en letras mayúsculas sobre las barras y estrellas.
En 1817, el crecimiento del país provocó un cambio en su bandera y el Congreso Nacional adoptó las 13 franjas y una estrella por cada estado que aún existe en la actualidad. Este cambio hizo que la legislatura de Vermont también hiciera un cambio, que ocurrió oficialmente en octubre de 1838. El nuevo diseño redujo el número de rayas a 13, al igual que la bandera nacional y tenía una estrella blanca sobre fondo azul. En medio de la estrella estaba el escudo de armas de Vermont. Esta versión permaneció desconocida para la mayoría de la población y era tan similar a la bandera de los Estados Unidos que no se distinguía fácilmente cuando los dos volaban uno al lado del otro.
Esos problemas provocaron un cambio final en la bandera del estado de Vermont que tuvo lugar en 1923 y resultó en la bandera que todavía está en uso. La nueva bandera en realidad no era una idea nueva en absoluto, ya que había sido portada en batallas durante la Guerra Civil y la Guerra Hispanoamericana por regimientos de Vermont y también había sido utilizada como bandera del Gobernador. Consiste en un fondo azul profundo con el escudo de armas de Vermont en el medio. El sello en el medio del escudo de armas se remonta a 1779, y el escudo de armas en sí se estableció en 1821, por lo que durante mucho tiempo había sido un símbolo del estado de Vermont. Representa algunos de los símbolos más importantes del estado, incluidas las Montañas Verdes, las gavillas de trigo y el lema del estado, “Libertad y unidad”.