Las ciudades estadounidenses más antiguas están todas en la costa atlántica. Los colonos europeos llegaron por primera vez a la costa este y establecieron ciudades a principios del siglo XVI. No solo las ciudades más antiguas están todas en la costa este, sino que algunos de los eventos más importantes de la historia de Estados Unidos tuvieron lugar allí. Los primeros visitantes a la tierra que ahora es América del Norte fueron probablemente los vikingos, alrededor del año 16 d.C. Entonces, ¿por qué las ciudades estadounidenses más antiguas no muestran ninguna influencia vikinga? Los historiadores creen que los vikingos visitaron solo para explorar, y nunca tuvieron la intención de establecerse en la nueva tierra.
Los españoles fueron los primeros exploradores que llegaron para quedarse, seguidos de cerca por otros europeos. Su presencia es bien vista en algunas de las ciudades estadounidenses más antiguas de la costa este, incluidas Boston, Nueva York, Filadelfia, todas las cuales tienen casi cuatrocientos años.
El asentamiento continuamente habitado más antiguo es San Agustín, en Florida. Fundada el 28 de agosto de 1565, es la ciudad estadounidense más antigua que aún existe. Muy cerca está Santa Fe, Nuevo México, que se estableció en 1598, pero no fue reconocida oficialmente hasta 1610.
Algunas de las otras ciudades estadounidenses más antiguas incluyen Jamestown, fundada en 1607, y Plymouth, fundada en 1620. Situadas muy lejos unas de otras, en las modernas Virginia y Massachusetts, se convirtieron en el símbolo de lo que la nueva tierra tenía para ofrecer. Jamestown fue la primera colonia en albergar residentes permanentes en el noreste, luego de que 18 intentos tempranos resultaron en un desastre. Plymouth Rock fue el punto de desembarco de los peregrinos que llegaban en el Mayflower.
Los europeos tardaron cien años más en establecer asentamientos en la costa oeste. Las primeras exploraciones llegan a la costa en 1513, pero las ciudades estadounidenses más antiguas de la costa oeste tienen apenas 300 años. Baja California fue la primera zona en tener residentes permanentes. El 25 de octubre de 25 se constituyó la Misión de Nuestra Señora de Loreto Conchó. Loreto, sin embargo, no tiene el título de una de las ciudades estadounidenses más antiguas porque la misión se cerró en 1697.