La caballerosidad en su sentido moderno tiende a aplicarse a las cortesías que un hombre podría ofrecer a una dama. Estos incluyen estar de pie hasta que una mujer se siente, ofrecerle un asiento a una mujer en un autobús o abrir una puerta para una mujer. Estas acciones son los restos del otrora gran código para el comportamiento caballeresco adoptado durante la Edad Media.
La caballería es un derivado del caballero francés. Cheval se traduce como caballo, y caballero se refiere a un hombre a caballo, y generalmente se traduce simplemente como «caballero». Los caballeros utilizaron caballos para el transporte, la batalla y los juegos como las justas, separándolos de la población en general. Los ingleses recogieron el término caballero como una corrupción de caballero.
Sin embargo, simplemente montar a caballo no es un ejemplo de caballerosidad. De hecho, el término implica no solo al caballero, sino también los deberes de un buen caballero. Estos deberes se definieron como fidelidad y servicio a Dios, bondad hacia los hermanos cristianos, protección y campeonato de los débiles y amor cortés.
El amor cortés se confunde a menudo con el amor adúltero en las historias medievales que involucran a Lancelot y Ginebra, o Tristán e Isolda. De hecho, el adulterio tuvo muy poco que ver con la caballerosidad que rige el amor cortesano. El amor cortés incluye gentileza y aprecio por las mujeres, defender a las mujeres que necesitan defensa o rescate, y todo un código de conducta para hablar con las mujeres. La caballerosidad, como parte del amor cortés, esencialmente engendra la idea del amor romántico. Sin embargo, no todos los romances y coqueteos se convirtieron en relaciones sexuales.
En cambio, las mujeres y los hombres podrían «jugar» al amor cortés, porque en la mayoría de los casos, el matrimonio era una obligación contractual y no una unión hecha por amor. El comportamiento amable y el elogio elaborado de la mujer ayudaron a satisfacer un profundo anhelo de ser admirado y apreciado, algo que no siempre se puede obtener de un marido.
Además, un caballero más joven podría actuar como campeón para una mujer con un esposo mayor, que no tenía la fuerza para lucir sus colores en los torneos de justas. Este aspecto de la caballerosidad era visto como la atención debida a las mujeres y no como una oportunidad de ganar a una mujer sexualmente. De hecho, al seguir las enseñanzas de la iglesia como parte de la caballería, el adulterio se aleja del camino de los caballerosos.
Todos los aspectos de la caballería están guiados por el servicio de un caballero al honor. El valor personal se medía por la adherencia a la caballería, y no simplemente por ser caballeroso cuando otros estaban alrededor para observarlo. La caballerosidad estaba destinada a guiar al caballero a través de situaciones en las que estaba solo; le dio la oportunidad de actuar por la salvación de su alma y por la salvación de otros.
Naturalmente, hay que contrastar la caballerosidad con el comportamiento atroz y bárbaro, a menudo acorde con el sistema feudal y las cruzadas. Dado que la caballería se lleva a cabo como un código cristiano, no se aplicaba a los «infieles», como los judíos o los turcos, asesinados durante las cruzadas. La caballerosidad tampoco se aplicaba al abuso infligido con frecuencia a los siervos, aunque en las leyendas artúricas se practicaba mucha caballería para castigar a los señores feudales que maltrataban a sus siervos, como parte de la protección de los débiles.
Sin embargo, la caballerosidad era un código para ciertos pequeños estratos de la sociedad. Como tal, el comportamiento caballeresco podría separar al caballero de las masas en lugar de hacer que trabaje para los muchos pobres y abusados en la sociedad feudal. El comportamiento caballeroso en casi todos los casos no se aplicó al tratamiento de los no cristianos.