The Lipstick Building es un rascacielos ubicado en 885 Third Avenue cerca de 53rd Street en la ciudad de Nueva York. El edificio presenta un diseño posmodernista que hace que se destaque sobre las estructuras cuadradas y sencillas ubicadas cerca, como la Oficina de Correos de Nueva York. Esta estructura presenta una forma elíptica, así como una apariencia telescópica, donde los pisos superiores tienen una huella más pequeña que los de la base del edificio. La estructura escalonada de los niveles del edificio, combinada con su exterior de granito rojo, le da una apariencia que se asemeja a un tubo abierto de lápiz labial rojo. El edificio Lipstick también se conoce como 53rd at Third en función de su ubicación.
Los arquitectos Phillip Johnson y John Burgee diseñaron el edificio Lipstick en un estilo barroco italiano, y la estructura se completó en 1986. Cuenta con 34 pisos y una altura de 453 pies (138 m). Las bandas de granito rojo de ricos colores se combinan con ventanas estilo listón y detalles de acero inoxidable para darle al edificio su apariencia elegante y moderna. Las columnas de granito rojo sostienen la base de la estructura y ayudan a formar los dos primeros niveles. Un enorme vestíbulo con un banco de ascensores se coloca en el centro de estas columnas. El vestíbulo del Lipstick Building también alberga una cafetería conocida como Lipstick Cafe.
Dada la forma elíptica del Lipstick Building, todas sus paredes interiores y exteriores son curvas, lo que resulta en una falta de esquinas y líneas rectas. Esto significa que no hay oficinas de esquina, lo que se considera un signo de rango o prestigio en muchos lugares de trabajo de Estados Unidos. Desde otro punto de vista, se podría argumentar que cada oficina del edificio es en realidad una oficina de esquina. La naturaleza telescópica del edificio Lipstick permite que llegue más luz natural a las calles alrededor de la estructura que un edificio cuadrado tradicional. Esta estructura fue influenciada por los códigos de construcción de la ciudad de Nueva York relacionados con la iluminación y las vistas del día.
Si bien el Lipstick Building ha sido el hogar de muchas empresas desde su apertura, quizás ninguna fue más famosa que la de Bernard Madoff, quien alquiló los pisos 17 al 19. Madoff operó un esquema Ponzi ilegal desde este edificio y estafó a los inversores con miles de millones de dólares. Casualmente, justo después de que Madoff fuera arrestado en 2008 y enviado a prisión, los propietarios del edificio se declararon en quiebra. El edificio pasó a ser propiedad del Royal Bank of Canada, que formó New Lipstick LLC para administrar la estructura.