Également appelé isomère cis-trans, un isomère géométrique est un type de stéréoisomère qui a deux états. Les isomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais diffèrent par leur structure moléculaire. Un stéréoisomère est un type d’isomère dans lequel les atomes apparaissent dans le même ordre, mais sont toujours structurellement différents. Dans le cas des isomères géométriques, les molécules forment soit une forme d’escalier, soit une forme de U.
Présents couramment dans les molécules avec des doubles liaisons carbone-carbone, les isomères géométriques peuvent apparaître dans toute substance qui a deux atomes centraux avec une double ou triple liaison. Les liaisons simples, créées par deux atomes partageant un électron, permettent aux molécules de tourner sur leur axe, appelé rotation libre. La rotation libre permet différentes configurations structurelles des molécules même si les atomes sont liés exactement de la même manière. Les molécules avec des atomes centraux à liaison simple qui présentent des structures différentes peuvent sembler être des isomères géométriques, mais sont en fait simplement la même molécule qui s’est tordue dans sa liaison.
Les doubles liaisons, créées par deux atomes partageant deux électrons, ne permettent pas la libre rotation. Étant donné que leur rotation est restreinte, les molécules avec des doubles liaisons ne peuvent pas se tordre pour former des formes différentes, de sorte que celles qui semblent avoir un arrangement structurel différent sont des molécules structurellement différentes. Dans les isomères géométriques, un atome – ou plus souvent un groupe d’atomes – est lié à chacun des atomes centraux. Cela crée deux types de structures.
Dans le premier, le groupe d’atomes est attaché à l’atome central au même endroit pour les deux atomes, de sorte que chaque côté de la molécule est une image miroir de l’autre. Cela crée la molécule en forme de U, ou l’isomère cis. Dans la deuxième structure, les groupes d’atomes sont liés à des endroits opposés sur les molécules centrales, créant une structure en escalier.
Par exemple, les isomères géométriques les plus simples sont le but-2-ène, isomères du gaz butène, que l’on trouve dans le pétrole. Butène, C4H8 a quatre isomères, dont deux sont des isomères géométriques. Les atomes centraux du but-2-ène sont tous deux du carbone, reliés par une double liaison. Attachés à chaque atome de carbone se trouvent un atome d’hydrogène et une molécule de CH3. Dans le cis-but-2-ène, les molécules de CH3 sont situées du même côté de chaque atome de carbone, formant une forme en U. Dans le trans-but-2-ène, les molécules de CH3 sont situées sur des côtés opposés, formant une forme d’escalier.
Les isomères géométriques se comportent différemment les uns des autres. Par exemple, le cis et le trans but-2-ène ont des points d’ébullition et de fusion différents. La température à laquelle l’isomère cis bout est de 39.2°F (4°C) et sa température de fusion est de -218°F (-139°C), tandis que l’isomère trans bout à 33.8°F (1°C) et fond à -157°F (-105°C).