Les stéréoisomères sont des composés qui ont des atomes dans une orientation spatiale tridimensionnelle différente, même si les atomes sont connectés dans le même ordre et ont la même formule moléculaire. L’exemple classique de ceux-ci est celui d’une image miroir entre des composés, comme une main droite et une main gauche. Les composés qui diffèrent de cette manière sont appelés énantiomères. Ils peuvent être différenciés dans la façon dont ils font tourner la lumière polarisée. Un composé peut avoir différents atomes qui ont des stéréoisomères, et ceux-ci sont connus sous le nom de centres chiraux.
Les différences de stéréoisomérie peuvent affecter profondément les propriétés biologiques des composés. Par exemple, il y avait des énantiomères du médicament thalidomide qui ont causé de nombreuses malformations congénitales au milieu des années 1900. Un seul des énantiomères a causé les malformations congénitales. Avec la plupart des composés chiraux, une seule forme se trouve dans la nature.
Les énantiomères sont également appelés isomères optiques. Traditionnellement, les composés chimiquement liés à un composé droitier connu étaient appelés composés D. Leurs énantiomères étaient connus sous le nom de composés L. Cette nomenclature est toujours appliquée aux acides aminés et aux glucides. La plupart des acides aminés naturels sont sous la forme L, tandis que ceux des glucides, tels que la forme biologiquement active du glucose, sont sous la forme D.
La nomenclature de ces stéréoisomères a été mise à jour pour annuler le besoin d’un composé de référence. Chaque emplacement chiral dans une molécule se voit attribuer un R ou S, dérivant du latin rectus pour droite, ou sinistre pour gauche. Il existe un code pour attribuer des priorités aux atomes attachés au centre chiral.
Il existe un autre type de stéréoisomère qui n’est pas une image miroir. Ceux-ci ont des doubles liaisons avec une substitution d’hydrogène de chaque côté de la liaison. Ces composés sont connus sous le nom d’isomères cis-trans. Cette terminologie vient aussi du latin.
Imaginez deux atomes de carbone reliés par une double liaison. Il y a deux atomes de chlore à chaque extrémité de la molécule, ainsi que deux atomes d’hydrogène. Les deux atomes de chlore peuvent être du même côté de la double liaison, ou ils peuvent être des côtés opposés. Les atomes du même côté sont cis, car de ce côté. S’ils sont de l’autre côté, ils sont trans, pour travers.
Il existe un nouveau système de dénomination des stéréoisomères supplémentaire en raison d’une certaine ambiguïté. Ce système est basé sur la terminologie allemande et utilise le numéro atomique des substituants pour attribuer la priorité. Si les atomes avec le numéro atomique le plus élevé sont du même côté, la molécule est Z pour zusammen, ou ensemble. S’ils sont sur des côtés différents, le composé est E pour entgegen, ou opposé. Ce n’est pas toujours interchangeable avec cis et trans.
Il convient de noter que les composés peuvent avoir la même formule moléculaire, mais ne pas être des stéréoisomères. C’est le cas des isomères structuraux, qui ont leurs atomes dans des ordres différents. Par exemple, il existe plusieurs formes de bromobutane. CH3CH2CH2CH2Br et CH2BrCH2CH2CH3 partagent les mêmes atomes, mais ne sont pas des stéréoisomères.