La pyrimidine est un groupe de molécules qui font partie de la structure de l’ADN et de l’ARN. Ces molécules présentent une structure cyclique unique composée de six atomes. Il existe plusieurs molécules de pyrimidine, mais seules la cytosine et la thymine font partie de la structure de l’ADN, tandis que la cytosine et l’uracile font partie de la structure de l’ARN. Ces molécules se lient à leurs homologues puriques pour joindre les deux brins du polymère d’ADN ou d’ARN. Des médicaments similaires à la pyrimidine ont été utilisés pour traiter certaines affections, notamment le cancer de la peau et la kératose.
La cytosine, la thymine et l’uracile présentent une structure cyclique à six chaînons. L’uracile a deux atomes d’oxygène attachés à l’anneau. La cytosine a un atome d’oxygène et un groupe amine (-NH2) attaché au cycle, tandis que la thymine a deux atomes d’oxygène et un groupe méthyle (-CH3) attaché au cycle. La structure cyclique de chacune de ces molécules de pyrimidine contient deux atomes d’azote et quatre atomes de carbone.
Les pyrimidines se lient aux purines pour joindre les deux brins du polymère d’ADN ou d’ARN. L’adénine et la guanine sont les purines et chacune comporte un cycle à cinq chaînons et un cycle à six chaînons qui sont réunis. Dans l’ADN, la cytosine se lie à la guanine et la thymine se lie à l’adénine. La connexion entre la cytosine et la guanine est constituée de trois liaisons hydrogène, tandis que la connexion entre la thymine et l’adénine comporte deux liaisons hydrogène. Dans l’ARN, l’uracile remplace la thymine et se lie à l’adénine.
Lorsqu’un groupe sucre est lié à une pyrimidine ou à une purine, il est appelé nucléoside. La désoxycytosine et la (désoxy)thymidine sont les nucléosides pyrimidiques et la désoxyadénosine et la désoxyguanosine sont les nucléosides puriques. Dans l’ADN, le sucre est le désoxyribose, qui est une molécule de sucre à cinq atomes de carbone dépourvue du groupe hydroxyle (-OH) normalement présent dans la molécule de sucre ribose. Avec l’ARN, la molécule de sucre est le ribose, et les nucléosides sont généralement nommés sans le préfixe désoxy.
Un nucléotide complet est constitué d’une base azotée, qui est la pyrimidine ou purine, une molécule de sucre et un groupe phosphate. Le groupe phosphate se lie à la molécule de sucre d’un nucléoside par une liaison ester. Un nucléotide est lié à un autre nucléotide par une liaison phosphodiester.
Le flurouracil est un médicament dont la structure est similaire à celle de l’uracile pyrimidine. Il est généralement utilisé pour traiter un type spécifique de cancer de la peau appelé carcinome basocellulaire superficiel et d’autres affections cutanées, y compris les lésions squameuses ou croûteuses causées par une trop grande exposition au soleil. Le médicament est généralement vendu sous forme de crème.