Calico Jack Rackham était un pirate anglais opérant dans la région des Caraïbes au début du XVIIIe siècle. Son nom dérive de sa pratique de porter des chemises en patchwork coloré en tissu calicot imprimé. Calico Jack est surtout connu pour son association avec les deux femmes pirates les plus célèbres des Caraïbes, Anne Bonny et Mary Read.
Calico Jack était à l’origine quartier-maître d’un autre pirate, Charles Vane. Lorsque Vane a décidé de fuir une bataille avec un navire beaucoup plus gros plutôt que de se battre, son équipage est devenu enragé. Les membres de l’équipage ont voté pour soulager Vane du poste de capitaine et promouvoir Jack Rackham à sa place. On peut se demander s’il s’agit d’une mutinerie ou non, car de nombreux navires opéraient sous un système démocratique dans lequel un simple vote, plutôt qu’un complot ou un coup d’État, pourrait révoquer le capitaine de ses fonctions. Vane a reçu un petit navire et est parti paisiblement.
En 1719, Jack Rackham a décidé d’accepter une amnistie pirate offerte par Woodes Rogers, le gouverneur de New Providence aux Bahamas. Calico Jack avait peut-être l’intention de se retirer de la vie de pirate, mais a plutôt commencé une liaison torride avec Anne Bonny, l’épouse d’un marin local. Lorsque la romance a été découverte et apportée au gouverneur par le mari d’Anne, Jack Rackham a proposé un divorce par achat, ce qui aurait effectivement mis fin au mariage et sauvé Anne d’une sanction légale. Anne, horrifiée qu’elle puisse être achetée et vendue, et refusant de retourner auprès de son mari, s’est échappée à bord du navire de Calico et l’a probablement convaincu de reprendre sa piraterie.
Calico Jack et Anne Bonny ont commencé à piller les petits navires marchands avec un certain succès. Les récits varient, mais en tant que prisonnière ou travaillant déjà sur le navire sous un déguisement masculin se trouvait une autre femme nommée Mary Read. Les histoires de la relation entre Anne, Mary et Jack sont nombreuses et aucune n’est considérée comme définitivement historique. Certains suggèrent que Jack a fait la découverte du sexe de Mary quand, jaloux, il l’a confrontée sur le temps qu’elle a passé avec Anne. D’autres suggèrent que Mary et Jack étaient parfois amants et que sa grossesse lors de sa capture était le résultat de leur relation.
Quelle que soit la vérité sur la relation entre les trois pirates, la plupart des témoignages suggèrent qu’ils gouvernaient le navire plus ou moins également. Lorsque le navire a finalement été pris par un célèbre chasseur de pirates, Anne et Mary se sont battues jusqu’à l’épuisement, tandis que Calico et ses hommes se sont rendus tranquillement. Cela a conduit à une rupture claire entre eux, qui n’a jamais été réparée. Calico a été reconnu coupable de piraterie et condamné à mort, mais a été autorisé à voir brièvement Anne avant son exécution. Antipathique, Anne lui dit que s’il s’était battu comme un homme, il ne serait pas pendu comme un chien. Le 19 novembre 1720, Calico et une grande partie de son équipage furent pendus dans un cay et leurs corps laissés en exemple à d’autres pirates.
Dans la récente trilogie à succès Pirates des Caraïbes, plusieurs éléments suggèrent que le capitaine Jack Sparrow était basé en partie sur les légendes de Jack Rackham. Chaque capitaine pirate historique avait sa propre version du drapeau Jolly Roger, mais celui choisi pour le navire de Sparrow est identique à celui de Calico Jack. Dans le premier film, Jack Sparrow est dépeint comme un petit pirate sans succès, dont le poste de capitaine est constamment remis en question. Calico Jack n’a jamais dépassé un succès médiocre, et son ascension au poste de capitaine est entachée d’accusations de mutinerie. Bien que cette théorie n’ait jamais été confirmée par les cinéastes, il est possible que Calico Jack se soit à nouveau relevé, du moins en tant qu’inspiration pour un grand personnage cinématographique.